留言板

尊敬的读者、作者、审稿人, 关于本刊的投稿、审稿、编辑和出版的任何问题, 您可以本页添加留言。我们将尽快给您答复。谢谢您的支持!

姓名
邮箱
手机号码
标题
留言内容
验证码

不同花期山矾花的香气成分及其相对含量

王艺光 付建新 张超 胡绍庆 赵宏波

王艺光, 付建新, 张超, 胡绍庆, 赵宏波. 不同花期山矾花的香气成分及其相对含量[J]. 浙江农林大学学报, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
引用本文: 王艺光, 付建新, 张超, 胡绍庆, 赵宏波. 不同花期山矾花的香气成分及其相对含量[J]. 浙江农林大学学报, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
WANG Yiguang, FU Jianxin, ZHANG Chao, HU Shaoqing, ZHAO Hongbo. Flower scent component changes during the flowering process in Symplocos sumuntia[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
Citation: WANG Yiguang, FU Jianxin, ZHANG Chao, HU Shaoqing, ZHAO Hongbo. Flower scent component changes during the flowering process in Symplocos sumuntia[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021

不同花期山矾花的香气成分及其相对含量

doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
基金项目: 

国家自然科学基金资助项目 41471197,31270667

详细信息
    作者简介: 王艺光, 从事观赏植物种质资源和遗传育种研究. E-mail: 1326071105@qq.com
    通信作者: 通信作者: 赵宏波, 教授, 博士, 从事观赏植物遗传育种和植物繁殖生态研究. E-mail: zhaohb@zafu.edu.cn
  • 中图分类号: S718.43;Q946.8

Flower scent component changes during the flowering process in Symplocos sumuntia

  • 摘要: 用顶空固相微萃取(HS-SPME)结合气相-质谱联用技术(GC-MS)对蕾期、半开期、盛开期山矾Symplocos sumuntia花的挥发性物质进行鉴定。结果表明:从3个花期的山矾花分别鉴定出35,39,42种挥发物,属于醇类、酮类、酯类、醛类、芳香族类和酸类化合物,各时期最主要的花香物质是醇类和酮类。蕾期相对含量高的物质是芳樟醇(20.19%),双花醇(19.45%),反式-氧化芳樟醇(12.68%);半开期的是β-紫罗兰酮(33.38%),3,4,5-三甲氧基甲苯(15.29%),桉油醇(11.90%);盛开期的是β-紫罗兰酮(19.14%),桉油醇(18.17%),双花醇(13.09%)。因此,山矾花的主要香气成分为β-紫罗兰酮、桉油醇、双花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇和3,4,5-三甲氧基甲苯,其中,β-紫罗兰酮对半开期花香贡献最大,而盛开期的香气是由多种物质共同贡献。结果为山矾花香利用及昆虫传粉研究提供了科学依据。图3表1参39
  • 图  1  试验用不同时期的山矾花

    a.蕾期;b.半开期;c.盛开期。

    Figure  1  Different flower developing stages of Symplocos sumuntia

    图  2  山矾GC-MS总离子流色谱图

    Figure  2  Total ionic chromatogram of Symplocos sumuntia

    图  3  山矾花不同发育状态的主要挥发物种类比较

    Figure  3  Comparison of main volatile categories from the flowers of Symplocos sumuntia at different flowering stages

    表  1  山矾花不同发育时期的主要挥发物成分及其相对含量

    Table  1.   Main volatiles compositions and relative contents at different flowering stages of Symplocos sumuntia

    序号t/min化合物相对含量/%
    蕾期半开期盛开期
    110.605桉油醇 eucalyptol3.86±1.46 c11.9±1.54 b18.17±1.90 a
    212.844乙酸己酯 hexyl acetate0.80±0.00-0.59±0.00
    314.069乙酸-4-己烯-1-醇酯 4-Dexen-1-ol, acetate4.89±0.990.49±0.181.38±0.85
    414.6006-甲基-5-庚烯-2-酮 6-methyl-5-hepten-2-one0.28±0.00--
    515.121正己醇 1-hexanol0.24±0.07--
    615.479十二甲基环六桂氧烷 cyclohexasiloxane,dodecametDyl-0.24±0.00--
    715.936叶醇 leaf alcohol0.73±0.02-0.16±0.00
    816.406壬醛 nonanal0.38±0.07--
    917.66顺式-氧化芳樟醇 cis-linalool oxide1.52±0.15 a0.61±0.05 b0.80±0.12 b
    1018.195乙二醇丁醚醋酸酯 2-butoxyethyl acetate0.20±0.00--
    1118.431反式-氧化芳樟醇 trans-linalool oxide12.68±0.72 a5.74±0.36 b6.55±0.83 b
    1219.415癸醛 decanal0.68±0.14--
    1319.424苯甲醛 benzaldehyde-0.38±0.120.17±0.01
    1420.244丁香醛 J Lilac aldehyde A-0.48±0.001.69±0.16
    1520.595芳樟醇 linalool20.19±1.18 a2.10±0.29 c5.49±0.99 b
    1620.810丁香醛 L lilac aldehyde L-0.54±0.002.05±0.17
    1721.397丁香醛 C lilac aldehyde C-0.45±0.001.54±0.12
    1821.922(-)-4-萜品醇(-)-terpinen-4-ol-0.16±0.040.18±0.04
    1922.128脱氢芳樟醇 hotrienol1.32±0.12 a0.52±0.29 b0.46±0.08 c
    2022.497苯乙醛 benzeneacetaldehyde-0.12±0.000.40±0.05
    2122.962二甲基桂院双醇 silanediol,dimethyl-1.10±0.320.51±0.130.79±0.06
    2224.225α-松油醇 α-terpineol0.39±0.050.24±0.040.36±0.05
    2324.755紫丁香醇 LlilacalcoholL-0.17±0.002.13±0.16
    2425.77双花醇 2H-pyran-3-ol, 6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-19.45±1.31a10.05±0.77 b13.09±0.85 b
    2526.295紫丁香醇 ClilacalcoholC-0.24±0.040.66±0.06
    2627.155双丙甘醇 2-propanol,1,1’-oxybis-0.58±0.110.46±0.02-
    2727.221紫丁香醇 AlilacalcoholA--0.75±0.06
    2827.46二氢-β-紫罗兰酮2H-β-ionone0.33±0.06 b0.72±0.11a0.32±0.03 b
    2927.81反式-β-紫罗兰酮(E)-β-ionone0.12±0.002.40±0.311.52±0.21
    3028.037香叶基丙酮(E)-Geranylacetone0.62±0.11--
    3128.053苄醇 benzyl alcohol-0.22±0.000.23±0.02
    3228.2572-(2-轻基丙氧基)-1-丙醇1-propanol,2-(2-hydroxypropoxy)-0.49±0.06 a0.29±0.03 b0.16±0.01b
    3328.841苯乙醇 phenylethyl alcohol0.32±0.03 b0.40±0.15 b1.98±0.18 a
    3429.066苯甲腊 benzyl nitrile1.26±0.21a0.41±0.06 b0.42±0.02 b
    3529.734β-紫罗兰酮 β-ionone0.60±0.06 c33.38±1.76 a19.14±3.12 b
    3630.046二氢-β-紫罗兰酮 2H-β-ionone0.17±0.020.31±0.000.18±0.04
    3730.5461-十三醇 n-tridecan-1-ol0.27±0.010.23±0.050.17±0.01
    3830.7864-(2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]-1-庚基)-3-丁烯-2-酮 3-buten-2-one, (2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo [ 4.1.0 ] hept-1 -yl)-0.28±0.07-
    3931.301檀花醚 2H-pyran,3,6-dihydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)---0.15±0.02
    4031.8793,4,5-三甲氧基甲苯 3,4,5-trimethoxy toluene7.79±0.38 b15.29±0.37 a3.99±0.64 c
    4132.154邻甲氧基苯甲酸甲酯 benzoic acid, 2-methoxy-, methyl ester0.51±0.03 a0.40±0.09ab0.22±0.04 b
    4233.7123-甲基-庚-1,6-二亚乙基三胺-3-醇 3-methyl-hepta-1,6-dien-3-ol-0.21±0.061.1±0.12
    4334.3221,2,4-三甲氧基苯 1,2,4-Trimethoxybenzene0.31±0.050.43±0.002.42±0.21
    4436.066棕榈酸甲酯 hexadecanoic acid, methyl ester0.28±0.000.32±0.000.37±0.17
    4537.521,2,3-三甲氧基苯 1,2,3-trimethoxybenzene--0.36±0.05
    4637.996邻苯二甲酸二乙酯 diethyl phthalate0.16±0.000.17±0.000.10±0.00
    4739.052吲哚 indole-0.17±0.000.14±0.02
    4840.149反油酸甲酯 methyl elaidate4.37±0.703.38±0.873.92±0.71
    4940.886亚油酸乙酯 linoleic acid ethyl ester0.58±0.140.26±0.060.33±0.05
    5043.134反式-4-(反-4-戊基)环己基)-1-环己甲酸4-氟苯酯[1,1’-bicy-clohexyl]-4-carboxylic acid, 4’-pentyl-, 4-fluorophenyl ester-0.27 % 0.021.71±0.00
    5147.357油酸 oleic acid0.12±0.000.69±0.000.41±0.20
    说明:a,b,c代表多重比较SNK检验在P≤0.05显著性水平下的差异显著;“-”该成分未检测出。
    下载: 导出CSV
  • [1] 中国科学院植物研究所. 中国高等植物图鉴: 第3册[M]. 北京: 科学出社, 1974: 311 - 312.
    [2] 谢宗万, 余友岑. 全国中草药名鉴: 上册[M]. 北京: 人民卫生出版社, 1996: 666.
    [3] 张智, 何桂娥, 高洪勤, 等. 山矾属植物研究现状及其园林应用前景[J]. 中国农学通报, 2012, 28(22): 308 - 311.

    ZHANG Zhi, HE Gui'e, GAO Hongqin, et al. Researches on the Symplocos and its prospect of landscape application[J]. Chin Agric Sci Bull, 2012, 28(22): 308 - 311.
    [4] 罗心毅, 辛克敏, 洪江. 山矾花精油化学成分的研究[J]. 广西植物, 1994, 14(1): 90 - 93.

    LUO Xinyi, XIN Kemin, HONG Jiang. The chemical constituents of the essential oil from Symplocos sumunlia [J]. Guihaia, 1994, 14(1): 90 - 93.
    [5] 余爱农, 谭志斗, 甘华兵. 新鲜山矾花头香成分的研究[J]. 精细化工, 2003, 20(1): 26 - 28.

    YU Ainong, TAN Zhidou, GAN Huabing. Studies of chemical constituents of top notes in fresh flowers of Symplocos caudata Wall. Ex A. DC. [J]. Fine Chem, 2003, 20(1): 26 - 28.
    [6] DUDAREVA N, PICHERSKY E. Biology of Floral Scent [M]. Boca Raton: CRC Press, 2006.
    [7] CHAN W S, ABDULLAH J O, NAMASIVAYAM P. Isolation, cloning and characterization of fragrance-related transcripts from Vanda Mimi Palmer [J]. Sci Hortic, 2011, 127(3): 388 - 397.
    [8] INNA G, MOSHE S, NAAMA M, et al. Rose scent: genomics approach to discovering novel floral fragrance-related genes [J]. Plant Cell, 2002, 14(10): 2325 - 2338.
    [9] 冯立国, 生利霞, 赵兰勇, 等. 玫瑰花发育过程中芳香成分及含量的变化[J]. 中国农业科学, 2008, 41(12): 4341 - 4351.

    FENG Liguo, SHENG Lixia, ZHAO Lanyong, et al. Changes of the aroma constituents in the course of Rosa rugosa Thunb. flower development [J]. Sci Agric Sin, 2008, 41(12): 4341 - 4351.
    [10] 张辉秀, 冷平生, 胡增辉, 等.'西伯利亚'百合花香随开花进程变化及日变化规律[J]. 园艺学报, 2013, 40(4): 693 - 702.

    ZHANG Huixiu, LENG Pingsheng, HU Zenghui, et al. The floral scent emitted from Lilium 'Siberia' at different flowering stages and diurnal variation [J]. Acta Hortic Sin, 2013, 40(4): 693 - 702.
    [11] DUDAREVA N, ANDERSSON S, ORLOVA I, et al. The nonmevalonate pathway supports both monoterpene and sesquiterpene formation in snapdragon flowers [J]. Proc Nat Acad Sci USA, 2005, 102(3): 933 - 938.
    [12] 芦艳, 鲁周民, 樊美丽, 等. 枇杷花开放过程挥发性物质变化研究[J]. 园艺学报, 2013, 40(11): 2245 - 2254.

    LU Yan, LU Zhoumin, FAN Meili, et al. Changes of volatile components during different stages of loquat flowers[J]. Acta Hortic Sin, 2013, 40(11): 2245 - 2254.
    [13] 张莹, 李辛雷, 王雁, 等. 文心兰不同花期及花朵不同部位香气成分的变化[J]. 中国农业科学, 2011, 44(1): 110 - 117.

    ZHANG Ying, LI Xinlei, WANG Yan, et al. Changes of aroma components in Oncidium 'Sharry Baby' in different florescence and flower parts [J]. Sci Agric Sin, 2011, 44(1): 110 - 117.
    [14] 侯丹, 付建新, 张超, 等. 桂花品种'堰虹桂''玉玲珑'和'杭州黄'的香气成分及释放节律[J]. 浙江农林大学学报, 2015, 32(2): 208 - 220.

    HOU Dan FU Jianxin, ZHANG Chao, et al. lower scent composition of Osmanthus fragrans 'Yanhong Gui' 'Yu Linglong' and 'Hangzhou Huang', and their emission patterns [J]. J Zhejiang A & F Univ, 2015, 32(2): 208 - 220.
    [15] BARTÁK P, BEDNÁŘ P, ČÁP L, et al. SPME-A valuable tool for investigation of flower scent [J]. J Sep Sci, 2003, 26(8): 715 - 721.
    [16] 施钧慧, 汪聪慧. 香料质谱图集[R]. 北京: 中国质谱学会, 1992.
    [17] 薛敦渊, 陈宁, 李兆琳, 等. 苦水玫瑰鲜花香气成分研究[J]. 植物学报, 1989, 31(4): 289 - 295.

    XUE Dunyuan, CHEN Ning, LI Zhaolin, et al. Studies on the chemical composition of the head space essential oil of fresh flower of Kushui rose (Rosa setate × R. rugosa) [J]. Acta Bot Sin, 1989, 31(4): 289 - 295.
    [18] 黄致喜, 王慧辰. 萜类香料化学[M]. 北京: 中国轻工业出版社, 1999.
    [19] 马丽, 蓝亮美, 郭占京, 等. 2种桉叶挥发油含量和化学成分周年变化[J]. 精细化工, 2015, 32(3): 300 - 303.

    MA Li, LAN Liangmei, GUO Zhanjing, et al. Annual change of contents and chemical compositions of essential oils from leaves of E. exerta and E. urophylla [J]. Fine Chem, 2015, 32(3): 300 - 303.
    [20] 刘亚, 李茂昌, 张承聪, 等. 香樟树叶挥发油的化学成分研究[J]. 分析试验室, 2008, 27(1): 88 - 92.

    LI Ya, LI Maochang, ZHANG Chengcong, et al. Study on the chemical constituents of the volatile oil from Cinamomum camphora leaves [J]. Chin J Anal Lab, 2008, 27(1): 88 - 92.
    [21] KUHNS E H, MARTINI X, TRIBUIANI Y, et al. Eucalyptol is an attractant of the redbay ambrosia beetle, Xyleborus glabratus [J]. J Chem Ecol, 2014, 40(4): 355 - 362.
    [22] 何文斐. 金银花药材及其注射液的指纹图谱研究[D]. 杭州: 浙江大学, 2003.

    HE Wenfei. Fingerprint Studies on Flos Lonicerae and Its Preparation [D]. Hangzhou: Zhejiang University, 2003.
    [23] CAI Xuan, MAI Rongzhang, ZOU Jingjing, et al. Analysis of aroma-active compounds in three sweet osmanthus (Osmanthus fragrans) cultivars by GC-olfactometry and GC-MS [J]. J Zhejiang Univ Sci B Biom Biot, 2014, 15(7): 638 - 648.
    [24] VENSKUTONIS P R, DAPKEVICIUS A, BARANAUSKIENE M. Composition of the essential oil of lavender (Lavandula angustifolia Mill.) from Lithuania [J]. J Essent Oil Res, 1997, 9(1): 107 - 110.
    [25] GUILLOT S, PEYTAVI L, BUREAU S, et al. Aroma characterization of various apricot varieties using headspace-solid phase microextraction combined with gas chromatography-mass spectrometry and gas chromatography-olfactometry [J]. Food Chem, 2006, 96(1): 147 - 155.
    [26] TANDON K S, BALDWIN E A, SHEWFELT R L. Aroma perception of individual volatile compounds in fresh tomatoes (Lycopersicon esculentum Mill.) as affected by the medium of evaluation [J]. Postharvest Biol Technol, 2000, 20(3): 261 - 268.
    [27] 魏好程, 王贵禧, 梁丽松, 等. HS-SPME在桃果实挥发性芳香物质分析中应用研究[J]. 食品科学, 2007, 28(7): 347 - 351.

    WEI Haocheng, WANG Guixi, LIANG Lisong, et al. Study on headspace solid-phase microextracti on for rapid analysis of volatile flavor compounds in peach fruits [J]. Food Sci, 2007, 28(7): 347 - 351.
    [28] 孙宝国, 何坚. 香料化学与工艺学[M]. 北京: 化学工业出版社, 2004.
    [29] CASTRO-VÁZQUEZ L, DÍAZ-MAROTO M C, PÉREZ-COELLO M S. Aroma composition and new chemical markers of Spanish citrus honeys [J]. Food Chem, 2007, 103(2): 601 - 606.
    [30] 谭谊谈, 薛山, 唐会周. 不同花期栀子花的香气成分分析[J]. 食品科学, 2012, 33(12): 223 - 227.

    TAN Yitan, XUE Shan, TANG Huizhou. Analysis of aroma constituents in Gardenia jasminoides at different flowering stages [J]. Food Sci, 2012, 33(12): 223 - 227.
    [31] 乜兰春, 孙建设, 黄瑞虹. 果实香气形成及其影响因素[J]. 植物学通报, 2004, 21(5): 631 - 637.

    NIE Lanchun, SUN Jianshe, HUANG Ruihong. The biosynthesis and affecting factors of aroma in some fruits [J]. Chin Bull Bot, 2004, 21(5): 631 - 637.
    [32] 陈永江, 杨敏, 孔繁虔. 艾地苯醌的合成[J]. 中国医药工业杂志, 1995, 26(12): 529 - 531.

    CHEN Yongjiang, YANG Min, KONG Fanqian. Synthesis idebenone [J]. Chin J Pharm, 1995, 26(12): 529 - 531.
    [33] SIMKIN A J, SCHWARTZ S H, MICHELE A, et al. The tomato carotenoid cleavage dioxygenase 1 genes contribute to the formation of the flavor volatiles beta-ionone, pseudoionone, and geranylacetone [J]. Plant J Cell Mol Biol, 2004, 40(6): 882 - 892.
    [34] 王洁, 杨志玲, 杨旭, 等. 不同花期厚朴雌雄蕊和花瓣香气组成成分的分析和比较[J]. 植物资源与环境学报, 2011, 20(4): 42 - 48.

    WANG Jie, YANG Zhiling, YANG Xu, et al. Analysis and comparison of aroma constituents from pistil-stamen and petal of Magnolia officinalis at different flowering stages [J]. J Plant Resour Environ, 2011, 20(4): 42 - 48.
    [35] 徐瑾, 李莹莹, 郑成淑, 等. 菊花不同花期及花序不同部位香气成分和挥发研究[J]. 西北植物学报, 2012, 32(4): 722 - 730.

    XU Jin, LI Yingying, ZHENG Chengshu, et al. Studies of aroma compounds in chrysanthemum in different florescence and inflorescence parts and aroma releasing [J]. Acta Bot Boreal-Occident Sin, 2012, 32(4): 722 - 730.
    [36] BORDA A M, CLARK D G, HUBER D J, et al. Effects of ethylene on volatile emission and fragrance in cut roses: the relationship between fragrance and vase life [J]. Postharvest Biol Technol, 2011, 59(3): 245 - 252.
    [37] SCHADEA F, LEGGEB R L, THOMPSON J E. Fragrance volatile of developing and senescing carnation flowers [J]. Phytochemisty, 2001, 56(7): 703 - 710.
    [38] YAKIR E, HILMAN D, HARIR Y, et al. Regulation of output from the plant circadian clock [J]. FEBS J, 2007, 274(2): 335 - 345.
    [39] SCHIESTL F P, AYASSE M. Post-pollination emission of a repellent compound in a sexually deceptive orchid: a new mechanism for maximising reproductive success? [J]. Oecologia, 2001, 126(4): 531 - 534.
  • [1] 赵亚红, 徐翠霞, 马玲, 王彬, 韦赛君, 吕嘉欣, 高岩, 张汝民.  3种常绿树挥发物成分对空气负离子及微生物的影响 . 浙江农林大学学报, 2020, 37(4): 654-663. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20190521
    [2] 何自强, 张惠玲, 杨正雄.  响应面优化超声波辅助[Bmim]Cl-K2HPO4双水相提取黄秋葵多糖 . 浙江农林大学学报, 2020, 37(3): 547-555. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20190339
    [3] 朱青, 盛岩.  滇西北丽江市中国种子植物特有种组成分析 . 浙江农林大学学报, 2019, 36(3): 479-485. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2019.03.007
    [4] 辛建攀, 孙欣欣, 田如男.  南京将军山种子植物区系多样性及基本特征 . 浙江农林大学学报, 2017, 34(4): 629-636. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2017.04.008
    [5] 刘庆, 童森淼, 马建义.  顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用法分析竹醋液挥发性化合物 . 浙江农林大学学报, 2014, 31(2): 308-314. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2014.02.022
    [6] 丁倩倩, 吴兴波, 刘芳, 许改平, 郑洁, 高岩.  木兰科4种植物鲜花挥发物成分分析 . 浙江农林大学学报, 2013, 30(4): 478-483. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2013.04.003
    [7] 马楠, 周帅, 林富平, 高岩, 张汝民.  5种绿篱植物挥发性有机化合物成分分析 . 浙江农林大学学报, 2012, 29(1): 137-142. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2012.01.023
    [8] 樊二齐, 王云华, 郭叶, 俞春莲, 林新春.  6种木兰科植物叶片精油的气质联用(GC-MS)分析 . 浙江农林大学学报, 2012, 29(2): 307-312. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2012.02.023
    [9] 杜明利, 高群英, 高岩, 张汝民.  外来物种大花金鸡菊不同器官成分的气质联用(GC-MS)分析 . 浙江农林大学学报, 2012, 29(2): 313-318. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2012.02.024
    [10] 马惠芬, 郎南军, 和丽萍, 余珍, 郑科, 彭明俊, 向振勇, 孔继君, 袁瑞玲.  云南省建水县麻疯树不同部位挥发性化学成分 . 浙江农林大学学报, 2011, 28(4): 674-679. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2011.04.024
    [11] 刘颖坤, 蔡莎艺, 喻卫武, 冷华南, 桂仁意.  超高效液相色谱测定铝胁迫下水培毛竹根系分泌物中有机酸 . 浙江农林大学学报, 2011, 28(4): 533-537. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2011.04.002
    [12] 闫双喜, 闫丽君, 张志翔.  河南薄山种子植物区系特征及其与邻近地区的关系 . 浙江农林大学学报, 2011, 28(3): 391-399. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2011.03.008
    [13] 冯青, 高群英, 张汝民, 高岩, 侯平.  3种百合科植物挥发物成分分析 . 浙江农林大学学报, 2011, 28(3): 513-518. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2011.03.026
    [14] 高群英, 高岩, 张汝民, 杜明利, 李刚.  3种菊科植物香气成分的热脱附气质联用分析 . 浙江农林大学学报, 2011, 28(2): 326-332. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2011.02.025
    [15] 李根有, 陈征海, 胡军飞, 金水虎, 马丹丹, 欧丹燕.  发现于浙江普陀山岛的2个植物新变种 . 浙江农林大学学报, 2010, 27(6): 908-909. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2010.06.017
    [16] 李根有, 陈征海, 叶喜阳, 马丹丹, 赵明水, 谢文远.  发现于天目山的2种浙江新记录植物 . 浙江农林大学学报, 2009, 26(2): 292-293.
    [17] 刘力, 郭建忠, 卢凤珠.  几种农林植物秸杆与废弃物的化学成分及灰分特性 . 浙江农林大学学报, 2006, 23(4): 388-392.
    [18] 李冬林, 李荣锦, 王宝松, 王希华.  常熟虞山森林植被类型及木本植物区系分析 . 浙江农林大学学报, 2006, 23(1): 46-51.
    [19] 夏爱梅, 达良俊, 朱虹霞, 赵明水.  天目山柳杉群落结构及其更新类型 . 浙江农林大学学报, 2004, 21(1): 44-50.
    [20] 金则新, 李钧敏.  七子花总黄酮含量及成分分析 . 浙江农林大学学报, 2003, 20(4): 357-359.
  • 加载中
  • 链接本文:

    https://zlxb.zafu.edu.cn/article/doi/10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021

    https://zlxb.zafu.edu.cn/article/zjnldxxb/2016/3/516

图(3) / 表(1)
计量
  • 文章访问数:  3333
  • HTML全文浏览量:  728
  • PDF下载量:  369
  • 被引次数: 0
出版历程
  • 收稿日期:  2015-06-05
  • 修回日期:  2015-09-15
  • 刊出日期:  2016-06-01

不同花期山矾花的香气成分及其相对含量

doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
    基金项目:

    国家自然科学基金资助项目 41471197,31270667

    作者简介:

    王艺光, 从事观赏植物种质资源和遗传育种研究. E-mail: 1326071105@qq.com

    通信作者: 通信作者: 赵宏波, 教授, 博士, 从事观赏植物遗传育种和植物繁殖生态研究. E-mail: zhaohb@zafu.edu.cn
  • 中图分类号: S718.43;Q946.8

摘要: 用顶空固相微萃取(HS-SPME)结合气相-质谱联用技术(GC-MS)对蕾期、半开期、盛开期山矾Symplocos sumuntia花的挥发性物质进行鉴定。结果表明:从3个花期的山矾花分别鉴定出35,39,42种挥发物,属于醇类、酮类、酯类、醛类、芳香族类和酸类化合物,各时期最主要的花香物质是醇类和酮类。蕾期相对含量高的物质是芳樟醇(20.19%),双花醇(19.45%),反式-氧化芳樟醇(12.68%);半开期的是β-紫罗兰酮(33.38%),3,4,5-三甲氧基甲苯(15.29%),桉油醇(11.90%);盛开期的是β-紫罗兰酮(19.14%),桉油醇(18.17%),双花醇(13.09%)。因此,山矾花的主要香气成分为β-紫罗兰酮、桉油醇、双花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇和3,4,5-三甲氧基甲苯,其中,β-紫罗兰酮对半开期花香贡献最大,而盛开期的香气是由多种物质共同贡献。结果为山矾花香利用及昆虫传粉研究提供了科学依据。图3表1参39

English Abstract

王艺光, 付建新, 张超, 胡绍庆, 赵宏波. 不同花期山矾花的香气成分及其相对含量[J]. 浙江农林大学学报, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
引用本文: 王艺光, 付建新, 张超, 胡绍庆, 赵宏波. 不同花期山矾花的香气成分及其相对含量[J]. 浙江农林大学学报, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
WANG Yiguang, FU Jianxin, ZHANG Chao, HU Shaoqing, ZHAO Hongbo. Flower scent component changes during the flowering process in Symplocos sumuntia[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
Citation: WANG Yiguang, FU Jianxin, ZHANG Chao, HU Shaoqing, ZHAO Hongbo. Flower scent component changes during the flowering process in Symplocos sumuntia[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2016, 33(3): 516-523. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021
  • 山矾Symplocos sumuntia又名山桂花,是山矾科Symplocaceae山矾属Symplocos常绿灌木或小乔木,分布于长江以南各省区[1]。山矾科仅山矾属1属,该属多种植物有清热解毒、理气止痛、止血生肌、化痰止咳等重要的药用价值[2]。由于山矾枝繁叶茂,四季常绿,开花繁密并具有强烈的芳香,又可作为一种极具潜力的观赏植物进行开发利用[3]。目前,关于山矾花香方面的研究报道较少。罗心毅等[4]通过水蒸汽蒸馏法获得山矾精油,共鉴定出68种化学成分;余爱农等[5]利用60H型硅胶吸收山矾花香,再通过溶剂洗脱后,进行气相-质谱联用技术(GC-MS)分析并鉴定出22个挥发性化学成分。由于水蒸汽加热过程中会使一些香味物质变性损失,而用硅胶吸附香气所需时间过长,容易引起花瓣褐化,并且温度升高和缺乏气体交换会影响其正常生理进程,进而影响挥发物的释放[6],所以以上2种方法可能会造成部分花香成分的损失或变化。植物花香成分及释放量在很大程度上受花朵发育程度的影响[7-8],现已发现玫瑰Rosa rugosa,百合Lilium brownii,金鱼草Antirrhinum majus,枇杷Eriobotrya japonica,文心兰Oncidium‘Sharry Baby’,桂花Osmanthus fragrans等多种植物的花香随着开花进程表现出不同的变化规律,基本呈现为半开期和盛开期花香物质种类和释放量明显增加[9-14]。固相微萃取技术作为一种简便且有效的花香采集方法,集采样、浓缩、萃取为一体,通过萃取头表面涂层吸附挥发性物质,可以在花香采样后立即测定,避免了鲜花离体时间过长导致花香成分变化的问题,现已应用于多种植物花香的采样[15]。本研究采用顶空固相微萃取(HS-SPME)结合GC-MS分析山矾不同开花时期花香成分和相对含量的变化,探索山矾鲜花自然环境中真实的香气组成及释放规律,旨在为山矾野生植物资源及其花香的开发利用提供参考。

    • 试验材料为栽于浙江农林大学植物园内5年生以上的山矾原种,生长状态良好,能正常开花结实。采样时间选择2015年3月开花期晴天上午,采集花枝后立即带回实验室进行香气测定,按不同开花状态分为3个时期(图 1):蕾期(花瓣紧闭,已基本显色)、半开期(花药、花丝露出,花瓣微张)和盛开期(花瓣完全开展)。

      图  1  试验用不同时期的山矾花

      Figure 1.  Different flower developing stages of Symplocos sumuntia

      SPME进样手柄和100 μm PDMS萃取纤维头由美国Supelco公司制造,GC-MS QP 2010 Plus气相色谱-质谱联用仪为日本岛津公司产品。

    • 试验方法及条件参照参考文献[14],并作适当修改,具体如下:取样前先将与手柄组装后的萃取纤维头在气相色谱的进样口处老化,老化时间1 h,老化温度230 ℃;然后随机选取20朵处于相同发育阶段的花置于100 mL的锥形瓶中,并用封口膜密封,平衡10 min再插入老化后的萃取头,室温下萃取40 min;最后将取样后的萃取头插回进样口进行GC-MS分析,重复3次·时期-1。

      GC条件:色谱柱为Restek Rtx-Wax气相柱(30 m×0.25 mm);载气为高纯氦气(99.999%),柱前压为49.5 Pa,柱流量1 mL·min-1;取样时间1 min。进样口温度为230 ℃,程序升温为柱起始温度40 ℃,保持5 min,以5 ℃·min-1的速度升至250 ℃,保持5 min。

      MS条件:电子轰击源为EI;电子能量70 eV;离子源温度230 ℃,接口温度250 ℃,溶剂切除时间2 min,扫描质量范围为33~650,扫描间隔0.3 s,收集时间3~52 min。

      根据离子流峰面积归一化法计算各组分在总挥发物中的相对含量。对采集到的质谱图用NTST08及NTST08s进行分析,并按各峰的质谱裂片图与有关文献[16]进行核对,确定挥发性物质的化学成分。

    • 试验得到山矾不同开花时期GC-MS总离子流色谱图(图 2)。通过对各组分图谱分析及资料核实,分别从蕾期、半开期、盛开期检测出35,39,42种挥发物,主要包括醇类、酮类、酯类、醛类、芳香族类和酸类六大类(表 1)。

      图  2  山矾GC-MS总离子流色谱图

      Figure 2.  Total ionic chromatogram of Symplocos sumuntia

      表 1  山矾花不同发育时期的主要挥发物成分及其相对含量

      Table 1.  Main volatiles compositions and relative contents at different flowering stages of Symplocos sumuntia

      序号t/min化合物相对含量/%
      蕾期半开期盛开期
      110.605桉油醇 eucalyptol3.86±1.46 c11.9±1.54 b18.17±1.90 a
      212.844乙酸己酯 hexyl acetate0.80±0.00-0.59±0.00
      314.069乙酸-4-己烯-1-醇酯 4-Dexen-1-ol, acetate4.89±0.990.49±0.181.38±0.85
      414.6006-甲基-5-庚烯-2-酮 6-methyl-5-hepten-2-one0.28±0.00--
      515.121正己醇 1-hexanol0.24±0.07--
      615.479十二甲基环六桂氧烷 cyclohexasiloxane,dodecametDyl-0.24±0.00--
      715.936叶醇 leaf alcohol0.73±0.02-0.16±0.00
      816.406壬醛 nonanal0.38±0.07--
      917.66顺式-氧化芳樟醇 cis-linalool oxide1.52±0.15 a0.61±0.05 b0.80±0.12 b
      1018.195乙二醇丁醚醋酸酯 2-butoxyethyl acetate0.20±0.00--
      1118.431反式-氧化芳樟醇 trans-linalool oxide12.68±0.72 a5.74±0.36 b6.55±0.83 b
      1219.415癸醛 decanal0.68±0.14--
      1319.424苯甲醛 benzaldehyde-0.38±0.120.17±0.01
      1420.244丁香醛 J Lilac aldehyde A-0.48±0.001.69±0.16
      1520.595芳樟醇 linalool20.19±1.18 a2.10±0.29 c5.49±0.99 b
      1620.810丁香醛 L lilac aldehyde L-0.54±0.002.05±0.17
      1721.397丁香醛 C lilac aldehyde C-0.45±0.001.54±0.12
      1821.922(-)-4-萜品醇(-)-terpinen-4-ol-0.16±0.040.18±0.04
      1922.128脱氢芳樟醇 hotrienol1.32±0.12 a0.52±0.29 b0.46±0.08 c
      2022.497苯乙醛 benzeneacetaldehyde-0.12±0.000.40±0.05
      2122.962二甲基桂院双醇 silanediol,dimethyl-1.10±0.320.51±0.130.79±0.06
      2224.225α-松油醇 α-terpineol0.39±0.050.24±0.040.36±0.05
      2324.755紫丁香醇 LlilacalcoholL-0.17±0.002.13±0.16
      2425.77双花醇 2H-pyran-3-ol, 6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-19.45±1.31a10.05±0.77 b13.09±0.85 b
      2526.295紫丁香醇 ClilacalcoholC-0.24±0.040.66±0.06
      2627.155双丙甘醇 2-propanol,1,1’-oxybis-0.58±0.110.46±0.02-
      2727.221紫丁香醇 AlilacalcoholA--0.75±0.06
      2827.46二氢-β-紫罗兰酮2H-β-ionone0.33±0.06 b0.72±0.11a0.32±0.03 b
      2927.81反式-β-紫罗兰酮(E)-β-ionone0.12±0.002.40±0.311.52±0.21
      3028.037香叶基丙酮(E)-Geranylacetone0.62±0.11--
      3128.053苄醇 benzyl alcohol-0.22±0.000.23±0.02
      3228.2572-(2-轻基丙氧基)-1-丙醇1-propanol,2-(2-hydroxypropoxy)-0.49±0.06 a0.29±0.03 b0.16±0.01b
      3328.841苯乙醇 phenylethyl alcohol0.32±0.03 b0.40±0.15 b1.98±0.18 a
      3429.066苯甲腊 benzyl nitrile1.26±0.21a0.41±0.06 b0.42±0.02 b
      3529.734β-紫罗兰酮 β-ionone0.60±0.06 c33.38±1.76 a19.14±3.12 b
      3630.046二氢-β-紫罗兰酮 2H-β-ionone0.17±0.020.31±0.000.18±0.04
      3730.5461-十三醇 n-tridecan-1-ol0.27±0.010.23±0.050.17±0.01
      3830.7864-(2,2,6-三甲基-7-氧杂二环[4.1.0]-1-庚基)-3-丁烯-2-酮 3-buten-2-one, (2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo [ 4.1.0 ] hept-1 -yl)-0.28±0.07-
      3931.301檀花醚 2H-pyran,3,6-dihydro-4-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)---0.15±0.02
      4031.8793,4,5-三甲氧基甲苯 3,4,5-trimethoxy toluene7.79±0.38 b15.29±0.37 a3.99±0.64 c
      4132.154邻甲氧基苯甲酸甲酯 benzoic acid, 2-methoxy-, methyl ester0.51±0.03 a0.40±0.09ab0.22±0.04 b
      4233.7123-甲基-庚-1,6-二亚乙基三胺-3-醇 3-methyl-hepta-1,6-dien-3-ol-0.21±0.061.1±0.12
      4334.3221,2,4-三甲氧基苯 1,2,4-Trimethoxybenzene0.31±0.050.43±0.002.42±0.21
      4436.066棕榈酸甲酯 hexadecanoic acid, methyl ester0.28±0.000.32±0.000.37±0.17
      4537.521,2,3-三甲氧基苯 1,2,3-trimethoxybenzene--0.36±0.05
      4637.996邻苯二甲酸二乙酯 diethyl phthalate0.16±0.000.17±0.000.10±0.00
      4739.052吲哚 indole-0.17±0.000.14±0.02
      4840.149反油酸甲酯 methyl elaidate4.37±0.703.38±0.873.92±0.71
      4940.886亚油酸乙酯 linoleic acid ethyl ester0.58±0.140.26±0.060.33±0.05
      5043.134反式-4-(反-4-戊基)环己基)-1-环己甲酸4-氟苯酯[1,1’-bicy-clohexyl]-4-carboxylic acid, 4’-pentyl-, 4-fluorophenyl ester-0.27 % 0.021.71±0.00
      5147.357油酸 oleic acid0.12±0.000.69±0.000.41±0.20
      说明:a,b,c代表多重比较SNK检验在P≤0.05显著性水平下的差异显著;“-”该成分未检测出。
    • 图 3可以看出:醇类和酮类是各时期相对含量较高的化合物。对各类物质差异性分析可知,醇类在开花过程中呈现高-低-高的变化趋势;酮类和芳香族类在半开期相对含量达到最高,然后逐渐降低;醛类的相对含量在盛花期达到最高;酯类和酸类在各个开花阶段的挥发量并无显著差异。

      图  3  山矾花不同发育状态的主要挥发物种类比较

      Figure 3.  Comparison of main volatile categories from the flowers of Symplocos sumuntia at different flowering stages

      蕾期山矾花的挥发性成分中,醇类的相对含量最高,占63.95%,主要成分包括芳樟醇(20.19%)、双花醇(19.45%),反式-氧化芳樟醇(12.68%),桉油醇(3.86%)等;酯类化合物相对含量占10.68%,主要有乙酸-4-己烯-1-醇酯(4.89%),反油酸甲酯(4.37%)等;芳香类化合物相对含量占9.36%,最高的是3,4,5-三甲氧基甲苯(7.79%)(表 1)。

      半开期山矾花的挥发性成分中,以酮类和醇类化合物为主,相对含量分别占36.88%和34.06%,主要包括β-紫罗兰酮(33.38%),反式-β-紫罗兰酮(2.40%),双花醇(10.05%),桉油醇(11.90%),反式-氧化芳樟醇(5.74%),芳樟醇(2.10%)等;芳香族化合物的相对含量占15.90%,其中相对含量最高的是3,4,5-三甲氧基甲苯(15.29%);酯类化合物(4.70%)中相对含量最高的是反油酸甲酯(3.38%)。

      盛开期山矾花的挥发性成分中,以醇类化合物为主,相对含量占55.29%,主要成分包括桉油醇(18.17%),双花醇(13.09%),反式-氧化芳樟醇(6.55%),芳樟醇(5.49%),紫丁香醇的不同异构体(3.54%)等;酮类化合物相对含量占21.16%,主要成分是β-紫罗兰酮(19.14%),反式-β-紫罗兰酮(1.52%);芳香族化合物相对含量占7.43%,主要包括3,4,5-三甲氧基甲苯(3.99%),1,2,4-三甲氧基苯(2.42%)等;酯类化合物的相对含量占6.44%,主要包括反油酸甲酯(3.92%)和反式-4-(反-4-戊基-环己基)-1-环己甲酸4-氟苯酯(1.71%)等;醛类化合物的相对含量占5.86%,以丁香醛的不同异构体(5.28%)为主。

    • 在所检测的挥发性物质中,相对含量较高的挥发性物质包括β-紫罗兰酮、桉油醇、双花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇、3,4,5-三甲氧基甲苯,这些挥发物构成了山矾的主要呈香成分,且各物质在不同开花时期呈动态变化。β-紫罗兰酮的相对含量在蕾期很低(0.60%),到半开期迅速上升,成为相对含量最高的物质(33.38%),在盛开期稍有所降低(19.14%);桉油醇的相对含量在山矾开花进程中呈现不断上升的趋势;双花醇、反式-氧化芳樟醇以及芳樟醇均在蕾期有较高的相对含量,到半开期和盛开期明显降低;3,4,5-三甲氧基甲苯的相对含量从蕾期到盛开期表现为先上升后降低的趋势,半开期分别是蕾期和盛开期的近2倍和近5倍。

    • 本研究从3个时期的山矾花中共检测到51种挥发物,其中盛开期为42种,而罗心毅等[4]则从山矾花精油中检测到68种化合物,可能是由于精油提取过程中带入了花瓣的内源物质,这种差异性在玫瑰精油与玫瑰鲜花香气中同样存在[17]。余爱农等[5]用硅胶吸附采集花香的方法仅检测出山矾头香成分22种,说明采用该方法有大量花香组分未检测出。本研究还对不同开花时期的花香成分进行测定发现多种挥发物质具有规律性变化,且各组分对呈香起到了一定的作用。

    • 山矾醇类化合物中,桉油醇、双花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇相对含量较大,其中以萜醇类为主,其具有花香、果香和蜜香香气[18]。桉油醇是桉树Eucalyptus robusta叶和樟树Cinamomum camphora叶挥发油主要组成成分[19-20],在吸引昆虫方面有一定作用[21],其相对含量随着开花进程不断升高,对花香可能有较大的影响。双花醇、芳樟醇均是金银花挥发油的主要成分[22],芳樟醇还是桂花[23]、百合[10]、薰衣草Lavandula angustifolia[24]等多种鲜花的主要芳香物质;反式-氧化芳樟醇是氧化芳樟醇的一种呋喃型立体异构体,具有木香、花香[18],以上3种醇类都在蕾期相对含量最高,到半开期和盛开期降低,说明对蕾期的花香呈现起到重要的作用。

    • 酮类化合物在开花进程中呈先升高后降低的变化趋势,其主要成分是β-紫罗兰酮。β-紫罗兰酮作为多种成熟水果中的主要芳香物质[25-27],具有甜香、木香和果香[28],在山矾花的半开期达到非常高的相对含量,说明β-紫罗兰酮对花香的形成发挥了重要的作用。醛类化合物虽然在整个开花过程相对含量都较低,但由于丁香醛及其不同异构体的嗅觉阈值较低[29],且含量呈逐渐上升趋势,所以可能对盛开期花香也有一定的贡献。

    • 酯类物质是栀子花Gardenia jasminoides[30]和许多果实[31]香气的主要成分,在山矾不同开花时期的变化并无显著性差异。3,4,5-三甲氧基甲苯是不同开花期的主要芳香族类化合物,还是合成脑功能改善药艾地苯醌和辅酶Q1~Q10等泛醌类化合物的重要中间体[32],如需利用山矾花的药用价值,可以选择在其挥发量达到最高值的半开期进行采摘。

      综上所述,不同开花时期山矾花香成分差异显著,挥发物的种类在蕾期最少,盛开期最多。从相对含量上看,β-紫罗兰酮对半开期花香贡献最大,而盛开期的香气是由多种物质共同作用的结果,主要有β-紫罗兰酮、桉油醇、双花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇、3,4,5-三甲氧基甲苯和丁香醛等。山矾花香成分的这种变化与花发育的程度密切相关[7-8],可能受多种因素的影响:开花过程中不同酶的激活状态会促进某种香气成分的形成,比如类胡萝卜素裂解酶和芳樟醇合成酶分别与β-紫罗兰酮和芳樟醇的合成有关[33];王洁等[34]对厚朴Magnolia officinalis及徐瑾等[35]对菊花Chrysanthemum×morifloium的研究表明:不同花部器官香气物质有明显的差异,所以花的开展程度、雌雄蕊是否露出可能会影响花香;而激素[36-37]、花朵授粉状态[38-39]也会引起花香成分组成和含量的变化。因此,对于影响山矾在不同开花时期香气变化的机制有待进一步的研究。

参考文献 (39)

目录

    /

    返回文章
    返回