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不同梅花品种花香成分鉴定与分析

杨钰 王艺光 董彬 肖政 赵宏波

杨钰, 王艺光, 董彬, 肖政, 赵宏波. 不同梅花品种花香成分鉴定与分析[J]. 浙江农林大学学报, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
引用本文: 杨钰, 王艺光, 董彬, 肖政, 赵宏波. 不同梅花品种花香成分鉴定与分析[J]. 浙江农林大学学报, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
YANG Yu, WANG Yiguang, DONG Bin, XIAO Zheng, ZHAO Hongbo. Identification and analysis of floral scent compounds of Prunus mume cultivars[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
Citation: YANG Yu, WANG Yiguang, DONG Bin, XIAO Zheng, ZHAO Hongbo. Identification and analysis of floral scent compounds of Prunus mume cultivars[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279

不同梅花品种花香成分鉴定与分析

doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
基金项目: 浙江省农业新品种选育重大科技专项(2021C02071);国家重点研发计划项目(2019YFD1001505)
详细信息
    作者简介: 杨钰(ORCID: 0009-0008-7942-0476),从事梅花育种研究。E-mail: 2257853203@qq.com
    通信作者: 赵宏波(ORCID: 0000-0003-4714-8240),教授,博士,从事观赏植物遗传育种研究。E-mail: zhaohb@zafu.edu.cn
  • 中图分类号: S685.17

Identification and analysis of floral scent compounds of Prunus mume cultivars

  • 摘要:   目的  比较梅花Prunus mume不同品种间的花香成分差异,了解梅花花香成分组成,为梅花花香代谢途径关键酶基因挖掘和分子育种提供参考。  方法  以不同品种群为材料,采用顶空固相微萃取法和气相色谱质谱联用技术(HS-SPME-GC-MS)测定了20个梅花品种的花香成分,明确梅花花香的特征香气物质,分析梅花不同品种群的花香成分及相对含量差异,并按照花香成分组成对梅花品种进行聚类分析。  结果  在20个梅花品种中共鉴定出43种挥发物,其中苯环/苯丙烷类化合物种类最多且相对含量最高,在梅花各品种中的相对含量均高于85%。乙酸苯甲酯、苯甲醇、丁子香酚、甲基丁香酚、苯甲醛和肉桂醇是梅花花香的主要成分,朱砂和宫粉品种群花香化合物数量最多,其次是跳枝和绿萼品种群,玉蝶和垂枝品种群花香化合物数量较少。聚类分析表明:根据花香成分的种类及相对含量,20个梅花品种可分为5类。  结论  梅花不同品种群的香气成分及其相对含量均有差异,不同花香成分对不同品种梅花香气的贡献也有差异。图1表11参28
  • 图  1  20个梅花品种花香成分的聚类图

    Figure  1  Cluster dendrogram of floral scent components in twenty cultivars of P. mume

    表  1  不同梅花品种群的挥发性成分类型及相对含量

    Table  1.   Category and relative content of volatile components in six cultivar groups of P. mume

    品种群苯环/苯丙
    烷类/种
    萜烯类/
    脂肪酸衍
    生物/种
    烷烃/
    总数/
    朱砂 16 7 9 3 35
    宫粉 20 4 3 3 30
    玉蝶 13 3 4 20
    绿萼 15 3 5 23
    跳枝 15 6 7 28
    垂枝 9 4 4 17
    总数/种 23 7 9 4 43
    总相对含量/% 87.01~99.87 0~6.15 0~6.95 0~0.18
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    表  2  朱砂品种群花香成分及其相对含量

    Table  2.   Aromatic compounds and the relative content of Cinnabar Purple group of P. mume

    化合物保留指数相对含量/%
    ‘晨晖朱砂’‘粉红朱砂’‘红颜朱砂’‘先春朱砂’‘银红朱砂’‘大盃’
    对二甲苯 p-xylene 896 2.75±0.57 3.08±0.37 2.08±0.78 3.24±0.88 1.64±0.45 5.20±1.61
    苯甲醛 benzaldehyde 973 2.84±1.24 5.24±4.44 5.61±3.08 8.72±5.64 1.18±0.25 17.53±1.20
    苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 41.83±1.67 34.21±1.57 72.86±5.64 63.15±8.15 39.96±2.62 5.78±1.69
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 44.97±4.91 48.25±3.64 1.16±0.12 1.47±0.16 50.48±3.16 25.56±8.21
    水杨酸甲酯 methyl salicylate 1 197 0.08±0.07
    草蒿脑 estragole 1 201 0.08±0.04 0.26±0.10 12.44±3.57
    3,4-二甲氧基甲苯 3,4-dimethoxytoluene 1 242 0.07±0.05
    3-苯丙醇 3-phenylpropanol 1 233 0.37±0.18 0.40±0.13
    4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.16±0.09 0.22±0.07 0.21±0.08 9.66±3.34
    反式肉桂醛 cinnamaldehyde, (E)- 1 272 0.35±0.11 0.75±0.29 0.07±0.06
    肉桂醇 cinnamyl alcohol 1 307 1.36±0.58 5.97±1.67 13.67±4.18 1.04±0.48
    丁子香酚 eugenol 1 360 5.98±2.00 5.25±1.61 7.37±1.95 7.59±1.37 3.93±0.71 10.50±1.68
    丁酸-3-苯丙酯 3-phenylpropyl butyrate 1 373 0.07±0.01 0.08±0.01
    甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.15±0.05 0.30±0.11 0.07±0.05 0.46±0.09
    乙酸肉桂酯 cinnamyl acetate 1 447 1.33±0.34 0.20±0.05 0.59±0.13 0.77±0.21
    邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.19±0.08 0.79±0.53
    苯基/苯丙烷类合计
     total phenylpropanoids/ benzenoids
    98.79 98.95 97.55 99.87 99.15 87.01
    莰烯 camphene 963 0.15±0.12 1.32±0.18 1.52±0.54
    6-甲基-5-庚烯-2-酮 sulcatone 1 003 0.07±0.05
    柠檬烯 limonene 1 038 0.17±0.04
    3-蒈烯 3-carene 1 056 3.82±2.51
    γ-松油烯 γ-terpinene 1 066 0.03±0.02
    莰酮 camphor 1 149 0.36±0.05 0.22±0.03
    β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.11±0.09 0.13±0.03 0.05±0.03 0.32±0.08
    萜烯类合计 total terpenoids 0.26 0.00 1.82 0.00 0.05 6.15
    异戊醇 isoamyl alcohol 801 0.16±0.12
    己醛 hexanal 845 0.10±0.05
    乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.17±0.15
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 0.17±0.04 0.30±0.05 0.39±0.11 1.37±0.18
    乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 0.46±0.14 0.75±0.16 0.42±0.30 4.63±0.76
    壬醛 nonanal 1 109 0.05±0.04
    癸醛 decanal 1 208 0.07±0.05
    二乙二醇丁醚醋酸酯
     2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate
    1 369 0.21±0.13 0.65±0.11
    月桂酸甲酯 methyl laurate 1 525 0.04±0.03
    脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.95 1.05 0.65 0.00 0.81 6.49
    十三烷 tridecane 1 300 0.08±0.05
    十九烷 nonadecane 1 900 0.08±0.01
    二十一烷 heneicosane 2 100 0.05±0.03
    烷烃类合计 total alkanes 0.00 0.00 0.00 0.13 0.00 0.08
      说明:−表示未检测到。
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    表  3  朱砂品种群梅花花香化合物香气贡献值

    Table  3.   Aroma contribution value of floral scent compounds from Cinnabar Purple group of P. mume

    化合物香气阈值香气贡献值/%
    ‘晨晖朱砂’‘粉红朱砂’‘红颜朱砂’‘先春朱砂’‘银红朱砂’‘大盃’
    苯甲醛
     benzaldehyde
    0.350~3.500 0.810~8.110 1.640~16.380 1.600~16.030 2.490~24.910 0.340~3.370 5.010~50.090
    苯甲醇
      benzyl alcohol
    80.000 0.523 0.428 0.911 0.789 0.500 0.072
    乙酸苯甲酯
     benzyl acetate
    2.600 17.297 18.558 0.445 0.567 19.415 9.831
    草蒿脑
     estragole
    0.016 5.000 16.250 777.500
    丁子香酚
     eugenol
    0.006~0.030 199.330~996.670 175.000~875.000 245.670~1 228.330 253.000~1 265.000 131.000~655.000 350.000~1 750.000
    甲基丁香酚
     methyleugenol
    0.001 146.667 296.667 66.667 180.000
    β-紫罗兰酮
     β-ionone
    0.000 15 238.095 19 047.619 6 666.667 46 190.476
    壬醛
      nonanal
    0.001 53.333
    癸醛
     decanal
    0.001~0.002 35.000~70.000
    肉桂醇
     cinnamyl alcohol
    0.001 1 700.000 7 466.667 17 087.500 1 295.833
    异戊醇
      isoamyl alcohol
    0.006 25.683
    乙酸叶醇酯
     cis-3-hexe-nylacetate
    0.009 19.259 33.704 43.333 151.852
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    表  4  宫粉品种群花香成分及其相对含量

    Table  4.   Aromatic compounds and the relative content of Pink Double group of P. mume

    化合物保留指数相对含量/%
    ‘粉皮宫粉’‘粉晕宫粉’‘晓红宫粉’‘早花宫粉’‘春意早宫粉’
    对二甲苯 p-xylene 896 2.00±0.08 2.89±0.61 5.38±3.15 4.17±1.33 1.80±0.24
    苯甲醛 benzaldehyde 973 11.44±1.89 5.10±3.94 2.45±1.37 8.74±1.64 4.06±1.31
    苄甲醚 benzyl methyl ether 999 0.04±0.03
    对甲苯甲醚 p-methylanisole 1 029 0.56±0.12 0.51±0.15
    苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 53.90±3.71 54.94±9.98 30.57±6.39 30.31±4.00 40.05±1.42
    对甲酚 p-cresol 1 080 0.06±0.05 0.07±0.05
    苯甲酸甲酯 methyl benzoate 1 099 0.57±0.35
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 1.54±0.11 1.20±0.13 53.19±8.71 25.32±4.67 46.72±1.19
    2-甲氧基-4-甲基苯酚 creosol 1 195 0.07±0.01 0.05±0.04
    草蒿脑 estragole 1 201 0.17±0.05 0.15±0.04 0.12±0.02 0.05±0.00
    3-苯丙醇 3-phenylpropanol 1 233 0.38±0.08 0.65±0.24 0.12±0.05 0.07±0.00
    4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.23±0.03 0.32±0.16 0.09±0.04 0.63±0.22
    反式肉桂醛 cinnamaldehyde, (E)- 1 272 0.89±0.28 1.07±0.50 1.22±0.36 0.09±0.02
    肉桂醇 cinnamyl alcohol 1 307 16.19±5.50 19.83±9.73 7.42±1.96 1.46±0.17
    丁子香酚 eugenol 1 360 9.35±0.92 9.57±1.02 7.13±0.90 9.15±1.09 3.33±0.30
    丁酸-3-苯丙酯 3-phenylpropyl butyrate 1 373 0.17±0.02
    甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.17±0.02 0.17±0.02 0.05±0.03 0.09±0.02 0.11±0.03
    乙酸肉桂酯 cinnamyl acetate 1 447 0.81±0.08 0.77±0.10 9.94±1.43 1.13±0.11
    邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.19±0.06 0.03±0.02
    苯甲酸苯甲酯 benzyl benzoate 1 771 0.40±0.04 0.31±0.09 0.35±0.02
    苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 98.15 97.75 98.86 98.21 99.07
    莰烯 camphene 963 0.61±0.49 0.67±0.56 0.23±0.18 0.23±0.13 0.24±0.06
    3-蒈烯 3-carene 1 056 0.86±0.58 1.03±0.87
    莰酮 camphor 1 149 0.13±0.07 0.16±0.08 0.16±0.07 0.17±0.14 0.07±0.03
    β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.25±0.12 0.19±0.12 0.08±0.01
    萜烯类合计 total terpenoids 1.85 2.04 0.39 0.40 0.39
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 0.26±0.13 0.18±0.02 0.26±0.02
    乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 0.49±0.07 1.01±0.33 0.28±0.03
    二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.20±0.04
    脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.00 0.20 0.75 1.19 0.54
    十五烷 pentadecane 1 500 0.11±0.03
    十九烷 nonadecane 1 900 0.02±0.02
    二十一烷 heneicosane 2 100 0.05±0.04
    烷烃类合计 total alkanes 0.00 0.00 0.00 0.18 0.00
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    表  5  宫粉品种群梅花花香化合物香气贡献值

    Table  5.   Aroma contribution value of floral scent compounds from Pink Double group of P. mume

    化合物香气阈值香气贡献值/%
    ‘粉皮宫粉’‘粉晕宫粉’‘晓红宫粉’‘早花宫粉’‘春意早宫粉’
    苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 3.270~32.690 1.460~14.570 0.700~7.000 2.500~24.970 1.160~11.600
    苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.674 0.687 0.382 0.379 0.501
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 0.594 0.462 20.458 9.737 17.969
    草蒿脑 estragole 0.016 10.417 9.375 7.708 3.333
    丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 311.670~1558.330 319.000~1595.000 237.670~1 188.330 305.000~1525.000 111.000~555.000
    甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 166.667 173.333 46.667 90.000 110.000
    β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 35 714.286 27 142.857 10 952.381
    对甲苯甲醚 p-methylanisole 0.000 2 800.000 2 566.667
    肉桂醇 cinnamyl alcohol 0.001 20 241.667 24 787.500 9 270.833 1 825.000
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 29.259 20.370 28.889
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    表  6  玉蝶品种群花香成分及其相对含量

    Table  6.   Aromatic compounds and the relative content of Alboplena group of P. mume

    化合物保留指数相对含量/%
    ‘乔妆玉蝶’‘月光玉蝶’‘长蕊玉蝶’
    乙基苯 ethylbenzene 889 0.10±0.08
    对二甲苯 p-xylene 896 2.10±0.19 2.66±0.82 1.71±0.96
    苯甲醛 benzaldehyde 973 4.42±0.44 7.83±2.17 5.94±4.00
    苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 24.35±6.23 7.73±2.29 18.80±5.01
    苯甲酸甲酯 methyl benzoate 1 099 0.14±0.05
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 62.67±4.41 72.90±6.01 62.63±5.69
    水杨酸甲酯 methyl salicylate 1 197 0.06±0.05
    草蒿脑 estragole 1 201 0.13±0.05 1.09±1.22
    4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.13±0.11 1.01±1.21
    丁子香酚 eugenol 1 360 5.36±0.93 3.06±0.50 6.17±1.95
    甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.38±0.02 0.28±0.10
    邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.11±0.10 0.22±0.18
    苯甲酸苯甲酯 benzyl benzoate 1 771 0.13±0.12
    苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 99.17 95.02 97.92
    莰烯 camphene 963 0.24±0.08 0.07±0.06 0.38±0.25
    莰酮 camphor 1 149 0.13±0.04 0.05±0.04
    β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.05±0.04
    萜烯类合计 total terpenoids 0.38 0.07 0.49
    乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.15±0.04
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 0.07±0.06 1.69±0.66 0.64±0.39
    乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 0.38±0.19 2.95±1.10 0.66±0.49
    二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.12±0.11 0.29±0.24
    脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.45 4.91 1.59
      说明:−表示未检测到。
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    表  7  玉蝶品种群梅花花香化合物香气贡献值

    Table  7.   Aroma contribution value of floral scent compounds from Alboplena group of P. mume

    化合物香气阈值香气贡献值/%
    ‘乔妆玉蝶’‘月光玉蝶’‘长蕊玉蝶’
    苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 1.260~12.630 2.240~22.370 1.700~16.970
    苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.304 0.097 0.235
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 24.103 28.037 24.090
    草蒿脑 estragole 0.016 8.125 68.333
    丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 178.670~893.330 102.000~510.000 205.670~1 028.330
    甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 376.667 276.667
    β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 7 619.048
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 7.778 187.778 71.481
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    表  8  绿萼品种群花香成分及其相对含量

    Table  8.   Aromatic compounds and the relative content of Green Calyx group of P. mume

    化合物保留指数相对含量/%
    ‘变绿萼’‘小绿萼’‘素玉绿萼’
    对二甲苯 p-xylene 896 2.49±1.74 1.57±0.59 0.73±0.22
    苯甲醛 benzaldehyde 973 14.67±3.77 2.73±0.41 5.45±1.16
    对甲苯甲醚 p-methylanisole 1 029 5.41±1.57
    苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 8.26±1.41 23.37±5.36 24.56±0.85
    对甲酚 p-cresol 1 080 0.05±0.04
    苯甲酸甲酯 methyl benzoate 1 099 0.33±0.10
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 57.43±4.67 65.13±4.33 59.20±1.79
    水杨酸甲酯 methyl salicylate 1 197 0.25±0.08
    草蒿脑 estragole 1 201 0.81±0.18 0.09±0.07 1.26±0.30
    3,4-二甲氧基甲苯 3,4-dimethoxytoluene 1 242 0.09±0.07
    4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.27±0.18 0.89±0.33
    丁子香酚 eugenol 1 360 5.34±0.44 3.74±1.54 5.81±0.61
    甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.46±0.21 0.28±0.17 0.31±0.03
    邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.12±0.09 0.35±0.26
    苯甲酸苯甲酯 benzyl benzoate 1 771 1.93±0.49
    苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 97.90 97.26 98.21
    莰烯 camphene 963 0.40±0.20 0.16±0.05
    莰酮 camphor 1 149 0.28±0.18
    β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.14±0.06
    萜烯类合计 total terpenoids 0.00 0.82 0.16
    异戊醇 isoamyl alcohol 801 0.31±0.27
    乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.17±0.06 0.07±0.01
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 1.41±0.77 0.70±0.25 0.41±0.14
    乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 1.11±0.58 1.04±0.73
    二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.19±0.07 0.12±0.09 0.11±0.09
    脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 2.09 1.93 1.63
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    表  9  绿萼品种群梅花花香化合物香气贡献值

    Table  9.   Aroma contribution value of floral scent compounds from Green Calyx group of P. mume

    化合物香气阈值香气贡献值/%
    ‘变绿萼’‘小绿萼’‘素玉绿萼’
    苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 4.190~41.910 0.780~7.800 1.560~15.570
    苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.103 0.292 0.307
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 22.087 25.050 22.769
    草蒿脑 estragole 0.016 50.833 5.833 78.750
    丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 178.000~890.000 124.670~623.330 193.670~968.330
    甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 460.000 280.000 310.000
    β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 19523.810
    对甲苯甲醚 p-methylanisole 0.000 27050.000
    异戊醇 isoamyl alcohol 0.006 51.366
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 157.037 77.407 45.556
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    表  10  跳枝和垂枝品种群花香成分及其相对含量

    Table  10.   Aromatic compounds and the relative content of Versicolor group and Pendulous Mei group of P. mume

    化合物保留指数相对含量/%
    ‘单粉跳枝’‘筋入春日野’‘单粉垂枝’
    对二甲苯 p-xylene 896 5.92±0.62 4.67±0.99 2.87±0.66
    苯甲醛 benzaldehyde 973 17.58±0.46 9.12±2.60 16.53±3.54
    苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 59.78±1.26 12.20±5.77 13.88±4.66
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 1.36±0.13 63.54±9.56 55.42±1.57
    2-甲氧基-4-甲基苯酚 creosol 1 195 0.16±0.06
    草蒿脑 estragole 1 201 0.40±0.05 0.16±0.04 0.25±0.08
    3,4-二甲氧基甲苯 3,4-dimethoxytoluene 1 242 0.11±0.02
    3-苯丙醇 3-phenylpropanol 1 233 0.24±0.06
    4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.19±0.01 0.22±0.04
    反式肉桂醛 cinnamaldehyde, (E)- 1 272 0.34±0.07
    肉桂醇 cinnamyl alcohol 1 307 4.14±1.34
    丁子香酚 eugenol 1 360 5.50±0.16 2.59±0.48 4.88±0.85
    甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.09±0.03 0.22±0.06 0.18±0.12
    乙酸肉桂酯 cinnamyl acetate 1 447 0.14±0.10
    邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.57±0.36 0.13±0.11 0.36±0.16
    苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 96.25 92.92 94.58
    莰烯 camphene 963 1.99±0.59 1.02±0.08
    6-甲基-5-庚烯-2-酮 sulcatone 1 003 0.08±0.06
    柠檬烯 limonene 1 038 0.14±0.10 0.10±0.01
    3-蒈烯 3-carene 1 056 0.06±0.04
    莰酮 camphor 1 149 0.83±0.09 0.08±0.01
    β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.14±0.07 0.08±0.07
    萜烯类合计 total terpenoids 3.10 0.13 1.28
    异戊醇 isoamyl alcohol 801 0.05±0.03
    己醛 hexanal 845 0.14±0.13
    乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.08±0.06
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 2.36±1.43 0.81±0.23
    乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 4.31±2.65 3.02±0.77
    壬醛 nonanal 1 109 0.11±0.03
    癸醛 decanal 1 208 0.12±0.02
    二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.34±0.13 0.14±0.10 0.24±0.19
    月桂酸甲酯 methyl laurate 1 525
    脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.61 6.95 4.15
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    表  11  跳枝和垂枝品种群梅花花香化合物香气贡献值

    Table  11.   Aroma contribution value of floral scent compounds from Versicolor group and Pendulous Mei group of P. mume

    化合物香气阈值香气贡献值/%
    ‘单粉跳枝’‘筋入春日野’‘单粉垂枝’
    苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 5.020~50.230 2.610~26.060 4.720~47.230
    苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.747 0.153 0.174
    乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 0.523 24.440 21.314
    草蒿脑 estragole 0.016 24.792 9.729 15.833
    丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 183.330~916.670 86.330~431.670 162.670~813.340
    甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 93.333 223.667 176.667
    β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 20 000.000 11 428.571
    壬醛 nonanal 0.001 113.333
    癸醛 decanal 0.001~0.002 60.000~120.000
    肉桂醇 cinnamyl alcohol 0.001 5 175.000
    异戊醇 isoamyl alcohol 0.006 7.650
    乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 262.296 90.000
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出版历程
  • 收稿日期:  2023-05-05
  • 修回日期:  2023-08-03
  • 录用日期:  2023-08-07
  • 网络出版日期:  2024-03-21
  • 刊出日期:  2024-04-01

不同梅花品种花香成分鉴定与分析

doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
    基金项目:  浙江省农业新品种选育重大科技专项(2021C02071);国家重点研发计划项目(2019YFD1001505)
    作者简介:

    杨钰(ORCID: 0009-0008-7942-0476),从事梅花育种研究。E-mail: 2257853203@qq.com

    通信作者: 赵宏波(ORCID: 0000-0003-4714-8240),教授,博士,从事观赏植物遗传育种研究。E-mail: zhaohb@zafu.edu.cn
  • 中图分类号: S685.17

摘要:   目的  比较梅花Prunus mume不同品种间的花香成分差异,了解梅花花香成分组成,为梅花花香代谢途径关键酶基因挖掘和分子育种提供参考。  方法  以不同品种群为材料,采用顶空固相微萃取法和气相色谱质谱联用技术(HS-SPME-GC-MS)测定了20个梅花品种的花香成分,明确梅花花香的特征香气物质,分析梅花不同品种群的花香成分及相对含量差异,并按照花香成分组成对梅花品种进行聚类分析。  结果  在20个梅花品种中共鉴定出43种挥发物,其中苯环/苯丙烷类化合物种类最多且相对含量最高,在梅花各品种中的相对含量均高于85%。乙酸苯甲酯、苯甲醇、丁子香酚、甲基丁香酚、苯甲醛和肉桂醇是梅花花香的主要成分,朱砂和宫粉品种群花香化合物数量最多,其次是跳枝和绿萼品种群,玉蝶和垂枝品种群花香化合物数量较少。聚类分析表明:根据花香成分的种类及相对含量,20个梅花品种可分为5类。  结论  梅花不同品种群的香气成分及其相对含量均有差异,不同花香成分对不同品种梅花香气的贡献也有差异。图1表11参28

English Abstract

杨钰, 王艺光, 董彬, 肖政, 赵宏波. 不同梅花品种花香成分鉴定与分析[J]. 浙江农林大学学报, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
引用本文: 杨钰, 王艺光, 董彬, 肖政, 赵宏波. 不同梅花品种花香成分鉴定与分析[J]. 浙江农林大学学报, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
YANG Yu, WANG Yiguang, DONG Bin, XIAO Zheng, ZHAO Hongbo. Identification and analysis of floral scent compounds of Prunus mume cultivars[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
Citation: YANG Yu, WANG Yiguang, DONG Bin, XIAO Zheng, ZHAO Hongbo. Identification and analysis of floral scent compounds of Prunus mume cultivars[J]. Journal of Zhejiang A&F University, 2024, 41(2): 262-274. doi: 10.11833/j.issn.2095-0756.20230279
  • 梅花Prunus mume为蔷薇科Rosaceae李属Prunus植物,是中国十大传统名花之一,具有悠久的栽培和应用历史[1]。与李属其他植物相比,梅花具有独特的香气[2]。梅花品种繁多,目前在全世界范围内已登录486个梅花品种[3]。陈俊愉等[4]提出了梅花分类的新方案,将梅花分为11个品种群,其中有9个品种群来源于原真梅系,其余2个品种群来源于梅的种间杂交。梅花不同品种具有不同的香气,这些香气成分对香精、香料工业具有潜在的应用价值[56]

    植物花香是花朵散发出的挥发性低分子量化合物,这些物质不仅能参与植物体内的次生代谢,还能在植物抵御外来侵略方面起到作用[7]。迄今为止,已鉴定了超过2 100种天然花香物质[89]。按照花香物质的代谢途径,可将其分为萜烯类化合物、苯丙烷类/苯环型化合物和脂肪族化合物三大类[10]。蔷薇科植物主要释放苯环及苯丙烷类化合物,如苯甲醛、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸苯甲酯、丁子香酚、异丁子香酚等[11]。植物种类不同,其花朵释放的挥发物种类与含量也不同,产生的香气也具有植物个体特异性[12]。梅花香气物质在不同品种间具有一定的差异,在梅花中共鉴定出几十种化合物,最主要的香气物质包括乙酸苯甲酯、丁子香酚、苯甲醛、苯甲醇、乙酸肉桂酯等[1317]。然而,不同梅花品种的花香多样性尚未被确定。鉴于此,本研究采用顶空固相微萃取法(HS-SPME)结合气相色谱-质谱(GC-MS)对6个品种群20个梅花品种的花香成分差异进行研究,筛选对梅花花香有较大贡献特征的香气物质,以期为梅花花香的代谢释放机制研究和深度经济价值(如精油、梅花茶等)开发提供参考。

    • 所有梅花品种保存于浙江农林大学梅花种质资源圃。选取株龄相同、长势一致的梅花品种,共20个品种,6个品种群。其中:朱砂品种群有6个品种,分别为‘晨晖朱砂’‘Chenhui Zhusha’‘粉红朱砂’‘Fenhong Zhusha’‘红颜朱砂’‘Hongyan Zhusha’‘先春朱砂’‘Xianchun Zhusha’‘银红朱砂’‘Yinhong Zhusha’‘大盃’‘DaBei’;宫粉品种群有5个品种,分别为‘粉皮宫粉’‘Fenpi Gongfen’‘粉晕宫粉’‘Fenyun Gongfen’‘晓红宫粉’‘Xiaohong Gongfen’‘早花宫粉’‘Zaohua Gongfen’‘春意早宫粉’‘Chunyizao Gongfen’;绿萼品种群有3个品种,分别为‘变绿萼’‘Bian Lve’‘小绿萼’‘Xiao Lve’‘素玉绿萼’‘Suyu Lve’;玉蝶品种群有3个品种,分别为‘乔妆玉蝶’‘Qiaozhuang Yudie’‘月光玉蝶’‘Yueguang Yudie’‘长蕊玉蝶’‘Changrui Yudie’;垂枝品种群有1个品种,为‘单粉垂枝’‘Danfen Chuizhi’;跳枝品种群有2个品种,分别为‘单粉跳枝’‘Danfen Tiaozhi’和‘筋入春日野’‘Jinruchunriye’。所用试剂为C7~C30正构烷烃混合标准品(Sigma公司,德国)。

    • 用镊子取下3朵盛开期的梅花,将其快速转移至22 mL的采样瓶,封口膜密封瓶盖,平衡10 min,将固相微萃取SPME纤维头(Supelco公司,美国)插入花朵上方2 cm处的采样瓶中吸附30 min。将吸附完花香的萃取头插入GC-MS联用仪的进样口进行分析,3次平行重复实验。GC-MS分析条件:色谱柱HP-5MS (30.00 m×250.00 μm×0.25 μm),载入氦气,流速1.2 mL·min−1;起始柱温为45 ℃,保持3 min,以5 ℃·min−1升至120 ℃,然后以6 ℃·min−1升温至260 ℃,保持3 min,离子电离能量70 eV,离子阱温度为230 ℃。每个品种3次生物学重复。

    • 在相同分析条件下,测定C7~C30正构烷烃混合标准品,计算待鉴定化合物的保留指数,并结合GC-MS联用仪计算机的NIST05a.L/NIST11.L标准谱库自动检索分析各组分。保留指数计算公式[18]IR=100n+100(ttn)/(tn+1tn)。其中:IR为保留指数,nn+1分别为目标化合物出峰前后正构烷烃的碳原子数,tntn+1分别为相应正构烷烃的保留时间,t为待鉴定化合物在谱图中的保留时间(tnttn+1)。依据总离子流各色谱峰平均峰面积,并通过面积归一化方法计算各香气成分的相对含量。

      通过文献查找主要花香化合物的香气阈值,结合花香化合物的相对含量计算其香气贡献值,相对含量与香气阈值的比值即为香气贡献值。使用Origin 2021绘制花香成分的聚类分析图。

    • 在20个梅花品种中共鉴定出43种挥发性成分,包括苯环/苯丙烷类化合物23种,萜烯类化合物7种,脂肪酸衍生物9种,烷烃类4种(表1)。朱砂品种群检测到的成分最多,有35种,包括苯环/苯丙烷类16种,萜烯类7种,脂肪酸衍生物9种,烷烃类3种;宫粉品种群共检测到30种成分,包括苯环/苯丙烷类20种,萜烯类4种,脂肪酸衍生物3种,烷烃类3种;玉蝶品种群共检测到20种成分,包括苯环/苯丙烷类13种,萜烯类3种,脂肪酸衍生物4种;绿萼品种群共检测到23种成分,包括苯环/苯丙烷类15种,萜烯类3种,脂肪酸衍生物5种;跳枝品种群共检测到28种成分,包括苯环/苯丙烷类15种,萜烯类6种,脂肪酸衍生物7种;垂枝品种群共检测到17种成分,包括苯环/苯丙烷类9种,萜烯类4种,脂肪酸衍生物4种。不同类型化合物的相对含量也存在较大差异,苯环/苯丙烷类的相对含量最高,为87.01%~99.87%,脂肪酸衍生物的相对含量为0~6.95%,萜烯类物质的相对含量为0~6.15%。

      表 1  不同梅花品种群的挥发性成分类型及相对含量

      Table 1.  Category and relative content of volatile components in six cultivar groups of P. mume

      品种群苯环/苯丙
      烷类/种
      萜烯类/
      脂肪酸衍
      生物/种
      烷烃/
      总数/
      朱砂 16 7 9 3 35
      宫粉 20 4 3 3 30
      玉蝶 13 3 4 20
      绿萼 15 3 5 23
      跳枝 15 6 7 28
      垂枝 9 4 4 17
      总数/种 23 7 9 4 43
      总相对含量/% 87.01~99.87 0~6.15 0~6.95 0~0.18
        说明:−表示未检测到。
    • 表2所示:‘晨晖朱砂’中乙酸苯甲酯(44.97%)、苯甲醇(41.83%)、丁子香酚(5.98%)和苯甲醛(2.84%)等相对含量较高。‘粉红朱砂’与‘晨晖朱砂’相似,其最主要的花香成分为乙酸苯甲酯(48.25%)、苯甲醇(34.21%)、丁子香酚(5.25%)和苯甲醛(5.24%)等。‘红颜朱砂’中苯甲醇(72.86%)、丁子香酚(7.37%)、肉桂醇(5.97%)和苯甲醛(5.61%)等相对含量较高。‘先春朱砂’中苯甲醇(63.15%)、肉桂醇(13.67%)、苯甲醛(8.72%)和丁子香酚(7.59%)等相对含量较高。‘银红朱砂’的挥发性成分为乙酸苯甲酯(50.48%)、苯甲醇(39.96%)和丁子香酚(3.93%)等相对含量较高。‘大盃’中乙酸苯甲酯(25.56%)、苯甲醛(17.53%)、草蒿脑(12.44%)、丁子香酚(10.50%)、4-(2-丙烯基)苯酚(9.66%)和乙酸-2-己烯酯(4.63%)等相对含量较高。

      表 2  朱砂品种群花香成分及其相对含量

      Table 2.  Aromatic compounds and the relative content of Cinnabar Purple group of P. mume

      化合物保留指数相对含量/%
      ‘晨晖朱砂’‘粉红朱砂’‘红颜朱砂’‘先春朱砂’‘银红朱砂’‘大盃’
      对二甲苯 p-xylene 896 2.75±0.57 3.08±0.37 2.08±0.78 3.24±0.88 1.64±0.45 5.20±1.61
      苯甲醛 benzaldehyde 973 2.84±1.24 5.24±4.44 5.61±3.08 8.72±5.64 1.18±0.25 17.53±1.20
      苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 41.83±1.67 34.21±1.57 72.86±5.64 63.15±8.15 39.96±2.62 5.78±1.69
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 44.97±4.91 48.25±3.64 1.16±0.12 1.47±0.16 50.48±3.16 25.56±8.21
      水杨酸甲酯 methyl salicylate 1 197 0.08±0.07
      草蒿脑 estragole 1 201 0.08±0.04 0.26±0.10 12.44±3.57
      3,4-二甲氧基甲苯 3,4-dimethoxytoluene 1 242 0.07±0.05
      3-苯丙醇 3-phenylpropanol 1 233 0.37±0.18 0.40±0.13
      4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.16±0.09 0.22±0.07 0.21±0.08 9.66±3.34
      反式肉桂醛 cinnamaldehyde, (E)- 1 272 0.35±0.11 0.75±0.29 0.07±0.06
      肉桂醇 cinnamyl alcohol 1 307 1.36±0.58 5.97±1.67 13.67±4.18 1.04±0.48
      丁子香酚 eugenol 1 360 5.98±2.00 5.25±1.61 7.37±1.95 7.59±1.37 3.93±0.71 10.50±1.68
      丁酸-3-苯丙酯 3-phenylpropyl butyrate 1 373 0.07±0.01 0.08±0.01
      甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.15±0.05 0.30±0.11 0.07±0.05 0.46±0.09
      乙酸肉桂酯 cinnamyl acetate 1 447 1.33±0.34 0.20±0.05 0.59±0.13 0.77±0.21
      邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.19±0.08 0.79±0.53
      苯基/苯丙烷类合计
       total phenylpropanoids/ benzenoids
      98.79 98.95 97.55 99.87 99.15 87.01
      莰烯 camphene 963 0.15±0.12 1.32±0.18 1.52±0.54
      6-甲基-5-庚烯-2-酮 sulcatone 1 003 0.07±0.05
      柠檬烯 limonene 1 038 0.17±0.04
      3-蒈烯 3-carene 1 056 3.82±2.51
      γ-松油烯 γ-terpinene 1 066 0.03±0.02
      莰酮 camphor 1 149 0.36±0.05 0.22±0.03
      β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.11±0.09 0.13±0.03 0.05±0.03 0.32±0.08
      萜烯类合计 total terpenoids 0.26 0.00 1.82 0.00 0.05 6.15
      异戊醇 isoamyl alcohol 801 0.16±0.12
      己醛 hexanal 845 0.10±0.05
      乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.17±0.15
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 0.17±0.04 0.30±0.05 0.39±0.11 1.37±0.18
      乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 0.46±0.14 0.75±0.16 0.42±0.30 4.63±0.76
      壬醛 nonanal 1 109 0.05±0.04
      癸醛 decanal 1 208 0.07±0.05
      二乙二醇丁醚醋酸酯
       2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate
      1 369 0.21±0.13 0.65±0.11
      月桂酸甲酯 methyl laurate 1 525 0.04±0.03
      脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.95 1.05 0.65 0.00 0.81 6.49
      十三烷 tridecane 1 300 0.08±0.05
      十九烷 nonadecane 1 900 0.08±0.01
      二十一烷 heneicosane 2 100 0.05±0.03
      烷烃类合计 total alkanes 0.00 0.00 0.00 0.13 0.00 0.08
        说明:−表示未检测到。

      对梅花香气贡献率(表3)的计算发现:β-紫罗兰酮、肉桂醇、丁子香酚和甲基丁香酚对朱砂品种群梅花的香气的贡献率较高。由于β-紫罗兰酮的香气阈值很低,所以其在梅花花朵香气中的贡献率最高。

      表 3  朱砂品种群梅花花香化合物香气贡献值

      Table 3.  Aroma contribution value of floral scent compounds from Cinnabar Purple group of P. mume

      化合物香气阈值香气贡献值/%
      ‘晨晖朱砂’‘粉红朱砂’‘红颜朱砂’‘先春朱砂’‘银红朱砂’‘大盃’
      苯甲醛
       benzaldehyde
      0.350~3.500 0.810~8.110 1.640~16.380 1.600~16.030 2.490~24.910 0.340~3.370 5.010~50.090
      苯甲醇
        benzyl alcohol
      80.000 0.523 0.428 0.911 0.789 0.500 0.072
      乙酸苯甲酯
       benzyl acetate
      2.600 17.297 18.558 0.445 0.567 19.415 9.831
      草蒿脑
       estragole
      0.016 5.000 16.250 777.500
      丁子香酚
       eugenol
      0.006~0.030 199.330~996.670 175.000~875.000 245.670~1 228.330 253.000~1 265.000 131.000~655.000 350.000~1 750.000
      甲基丁香酚
       methyleugenol
      0.001 146.667 296.667 66.667 180.000
      β-紫罗兰酮
       β-ionone
      0.000 15 238.095 19 047.619 6 666.667 46 190.476
      壬醛
        nonanal
      0.001 53.333
      癸醛
       decanal
      0.001~0.002 35.000~70.000
      肉桂醇
       cinnamyl alcohol
      0.001 1 700.000 7 466.667 17 087.500 1 295.833
      异戊醇
        isoamyl alcohol
      0.006 25.683
      乙酸叶醇酯
       cis-3-hexe-nylacetate
      0.009 19.259 33.704 43.333 151.852
        说明:−表示未检测到。
    • 表4所示:‘粉皮宫粉’中苯甲醇(53.90%)、肉桂醇(16.19%)、苯甲醛(11.44%)和丁子香酚(9.35%)等相对含量较高。‘粉晕宫粉’与‘粉皮宫粉’相似,其中苯甲醇(54.94%)、肉桂醇(19.83%)、丁子香酚(9.57%)和苯甲醛(5.10%)等是其主要的花香成分。‘晓红宫粉’中乙酸苯甲酯(53.19%)、苯甲醇(30.57%)和丁子香酚(7.13%)等相对含量较高。‘早花宫粉’中苯甲醇(30.31%)、乙酸苯甲酯(25.32%)、乙酸肉桂酯(9.94%)、丁子香酚(9.15%)、苯甲醛(8.74%)和肉桂醇(7.42%)等为主要的香气成分。‘春意早宫粉’中乙酸苯甲酯(46.72%)、苯甲醇(40.05%)、丁子香酚(7.13%)和苯甲醛(4.06%)等为主要的香气物质。

      表 4  宫粉品种群花香成分及其相对含量

      Table 4.  Aromatic compounds and the relative content of Pink Double group of P. mume

      化合物保留指数相对含量/%
      ‘粉皮宫粉’‘粉晕宫粉’‘晓红宫粉’‘早花宫粉’‘春意早宫粉’
      对二甲苯 p-xylene 896 2.00±0.08 2.89±0.61 5.38±3.15 4.17±1.33 1.80±0.24
      苯甲醛 benzaldehyde 973 11.44±1.89 5.10±3.94 2.45±1.37 8.74±1.64 4.06±1.31
      苄甲醚 benzyl methyl ether 999 0.04±0.03
      对甲苯甲醚 p-methylanisole 1 029 0.56±0.12 0.51±0.15
      苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 53.90±3.71 54.94±9.98 30.57±6.39 30.31±4.00 40.05±1.42
      对甲酚 p-cresol 1 080 0.06±0.05 0.07±0.05
      苯甲酸甲酯 methyl benzoate 1 099 0.57±0.35
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 1.54±0.11 1.20±0.13 53.19±8.71 25.32±4.67 46.72±1.19
      2-甲氧基-4-甲基苯酚 creosol 1 195 0.07±0.01 0.05±0.04
      草蒿脑 estragole 1 201 0.17±0.05 0.15±0.04 0.12±0.02 0.05±0.00
      3-苯丙醇 3-phenylpropanol 1 233 0.38±0.08 0.65±0.24 0.12±0.05 0.07±0.00
      4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.23±0.03 0.32±0.16 0.09±0.04 0.63±0.22
      反式肉桂醛 cinnamaldehyde, (E)- 1 272 0.89±0.28 1.07±0.50 1.22±0.36 0.09±0.02
      肉桂醇 cinnamyl alcohol 1 307 16.19±5.50 19.83±9.73 7.42±1.96 1.46±0.17
      丁子香酚 eugenol 1 360 9.35±0.92 9.57±1.02 7.13±0.90 9.15±1.09 3.33±0.30
      丁酸-3-苯丙酯 3-phenylpropyl butyrate 1 373 0.17±0.02
      甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.17±0.02 0.17±0.02 0.05±0.03 0.09±0.02 0.11±0.03
      乙酸肉桂酯 cinnamyl acetate 1 447 0.81±0.08 0.77±0.10 9.94±1.43 1.13±0.11
      邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.19±0.06 0.03±0.02
      苯甲酸苯甲酯 benzyl benzoate 1 771 0.40±0.04 0.31±0.09 0.35±0.02
      苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 98.15 97.75 98.86 98.21 99.07
      莰烯 camphene 963 0.61±0.49 0.67±0.56 0.23±0.18 0.23±0.13 0.24±0.06
      3-蒈烯 3-carene 1 056 0.86±0.58 1.03±0.87
      莰酮 camphor 1 149 0.13±0.07 0.16±0.08 0.16±0.07 0.17±0.14 0.07±0.03
      β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.25±0.12 0.19±0.12 0.08±0.01
      萜烯类合计 total terpenoids 1.85 2.04 0.39 0.40 0.39
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 0.26±0.13 0.18±0.02 0.26±0.02
      乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 0.49±0.07 1.01±0.33 0.28±0.03
      二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.20±0.04
      脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.00 0.20 0.75 1.19 0.54
      十五烷 pentadecane 1 500 0.11±0.03
      十九烷 nonadecane 1 900 0.02±0.02
      二十一烷 heneicosane 2 100 0.05±0.04
      烷烃类合计 total alkanes 0.00 0.00 0.00 0.18 0.00
        说明:−表示未检测到。

      表5所示:在‘粉晕宫粉’和‘粉皮宫粉’中,香气贡献值从高到低依次是β-紫罗兰酮、肉桂醇、对甲苯甲醚、丁子香酚和甲基丁香酚,未检测到乙酸叶醇酯。‘晓红宫粉’香气贡献值从高到低依次是丁子香酚、甲基丁香酚、乙酸叶醇酯和乙酸苯甲酯。‘早花宫粉’香气贡献值从高到低依次是肉桂醇、丁子香酚和甲基丁香酚。在‘春意早宫粉’中,香气贡献值从高到低依次是β-紫罗兰酮、肉桂醇、丁子香酚和甲基丁香酚。

      表 5  宫粉品种群梅花花香化合物香气贡献值

      Table 5.  Aroma contribution value of floral scent compounds from Pink Double group of P. mume

      化合物香气阈值香气贡献值/%
      ‘粉皮宫粉’‘粉晕宫粉’‘晓红宫粉’‘早花宫粉’‘春意早宫粉’
      苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 3.270~32.690 1.460~14.570 0.700~7.000 2.500~24.970 1.160~11.600
      苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.674 0.687 0.382 0.379 0.501
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 0.594 0.462 20.458 9.737 17.969
      草蒿脑 estragole 0.016 10.417 9.375 7.708 3.333
      丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 311.670~1558.330 319.000~1595.000 237.670~1 188.330 305.000~1525.000 111.000~555.000
      甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 166.667 173.333 46.667 90.000 110.000
      β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 35 714.286 27 142.857 10 952.381
      对甲苯甲醚 p-methylanisole 0.000 2 800.000 2 566.667
      肉桂醇 cinnamyl alcohol 0.001 20 241.667 24 787.500 9 270.833 1 825.000
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 29.259 20.370 28.889
        说明:−表示未检测到。
    • 表6所示:‘乔妆玉蝶’中乙酸苯甲酯(62.67%)、苯甲醇(24.35%)、丁子香酚(5.36%)和苯甲醛(4.42%)等相对含量较高。‘月光玉蝶’中乙酸苯甲酯(72.90%)、苯甲醛(7.83%)、苯甲醇(7.73%)和丁子香酚(3.06%)等相对含量较高。‘长蕊玉蝶’中乙酸苯甲酯(62.63%)、苯甲醇(18.80%)、丁子香酚(6.17%)和苯甲醛(5.94%)等相对含量较高。

      表 6  玉蝶品种群花香成分及其相对含量

      Table 6.  Aromatic compounds and the relative content of Alboplena group of P. mume

      化合物保留指数相对含量/%
      ‘乔妆玉蝶’‘月光玉蝶’‘长蕊玉蝶’
      乙基苯 ethylbenzene 889 0.10±0.08
      对二甲苯 p-xylene 896 2.10±0.19 2.66±0.82 1.71±0.96
      苯甲醛 benzaldehyde 973 4.42±0.44 7.83±2.17 5.94±4.00
      苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 24.35±6.23 7.73±2.29 18.80±5.01
      苯甲酸甲酯 methyl benzoate 1 099 0.14±0.05
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 62.67±4.41 72.90±6.01 62.63±5.69
      水杨酸甲酯 methyl salicylate 1 197 0.06±0.05
      草蒿脑 estragole 1 201 0.13±0.05 1.09±1.22
      4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.13±0.11 1.01±1.21
      丁子香酚 eugenol 1 360 5.36±0.93 3.06±0.50 6.17±1.95
      甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.38±0.02 0.28±0.10
      邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.11±0.10 0.22±0.18
      苯甲酸苯甲酯 benzyl benzoate 1 771 0.13±0.12
      苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 99.17 95.02 97.92
      莰烯 camphene 963 0.24±0.08 0.07±0.06 0.38±0.25
      莰酮 camphor 1 149 0.13±0.04 0.05±0.04
      β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.05±0.04
      萜烯类合计 total terpenoids 0.38 0.07 0.49
      乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.15±0.04
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 0.07±0.06 1.69±0.66 0.64±0.39
      乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 0.38±0.19 2.95±1.10 0.66±0.49
      二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.12±0.11 0.29±0.24
      脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.45 4.91 1.59
        说明:−表示未检测到。

      表7所示:在‘长蕊玉蝶’中,香气贡献值从高到低依次是β-紫罗兰酮、丁子香酚、甲基丁香酚、乙酸叶醇酯、乙酸苯甲酯和草蒿脑。在‘月光玉蝶’中,香气贡献值从高到低依次是丁子香酚、甲基丁香酚、乙酸叶醇酯和乙酸苯甲酯,未检测到β-紫罗兰酮。‘乔妆玉蝶’中香气贡献值从高到低是丁子香酚和乙酸苯甲酯。

      表 7  玉蝶品种群梅花花香化合物香气贡献值

      Table 7.  Aroma contribution value of floral scent compounds from Alboplena group of P. mume

      化合物香气阈值香气贡献值/%
      ‘乔妆玉蝶’‘月光玉蝶’‘长蕊玉蝶’
      苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 1.260~12.630 2.240~22.370 1.700~16.970
      苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.304 0.097 0.235
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 24.103 28.037 24.090
      草蒿脑 estragole 0.016 8.125 68.333
      丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 178.670~893.330 102.000~510.000 205.670~1 028.330
      甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 376.667 276.667
      β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 7 619.048
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 7.778 187.778 71.481
        说明:−表示未检测到。
    • 表8所示:‘变绿萼’中乙酸苯甲酯(57.43%)、苯甲醛(14.67%)、苯甲醇(8.26%)、对甲苯甲醚(5.41%)和丁子香酚(5.34%)等相对含量较高。‘小绿萼’中乙酸苯甲酯(65.13%)、苯甲醇(23.37%)和丁子香酚(3.74%)等相对含量较高。‘素玉绿萼’中乙酸苯甲酯(59.20%)、苯甲醇(24.56%)、丁子香酚(5.81%)和苯甲醛(5.45%)等相对含量较高。

      表 8  绿萼品种群花香成分及其相对含量

      Table 8.  Aromatic compounds and the relative content of Green Calyx group of P. mume

      化合物保留指数相对含量/%
      ‘变绿萼’‘小绿萼’‘素玉绿萼’
      对二甲苯 p-xylene 896 2.49±1.74 1.57±0.59 0.73±0.22
      苯甲醛 benzaldehyde 973 14.67±3.77 2.73±0.41 5.45±1.16
      对甲苯甲醚 p-methylanisole 1 029 5.41±1.57
      苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 8.26±1.41 23.37±5.36 24.56±0.85
      对甲酚 p-cresol 1 080 0.05±0.04
      苯甲酸甲酯 methyl benzoate 1 099 0.33±0.10
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 57.43±4.67 65.13±4.33 59.20±1.79
      水杨酸甲酯 methyl salicylate 1 197 0.25±0.08
      草蒿脑 estragole 1 201 0.81±0.18 0.09±0.07 1.26±0.30
      3,4-二甲氧基甲苯 3,4-dimethoxytoluene 1 242 0.09±0.07
      4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.27±0.18 0.89±0.33
      丁子香酚 eugenol 1 360 5.34±0.44 3.74±1.54 5.81±0.61
      甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.46±0.21 0.28±0.17 0.31±0.03
      邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.12±0.09 0.35±0.26
      苯甲酸苯甲酯 benzyl benzoate 1 771 1.93±0.49
      苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 97.90 97.26 98.21
      莰烯 camphene 963 0.40±0.20 0.16±0.05
      莰酮 camphor 1 149 0.28±0.18
      β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.14±0.06
      萜烯类合计 total terpenoids 0.00 0.82 0.16
      异戊醇 isoamyl alcohol 801 0.31±0.27
      乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.17±0.06 0.07±0.01
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 1.41±0.77 0.70±0.25 0.41±0.14
      乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 1.11±0.58 1.04±0.73
      二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.19±0.07 0.12±0.09 0.11±0.09
      脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 2.09 1.93 1.63
        说明:−表示未检测到。

      表9所示:‘变绿萼’中香气贡献值从高到低依次是对甲苯甲醚、丁子香酚、甲基丁香酚、乙酸叶醇酯和异戊醇,未检测到β-紫罗兰酮。在‘小绿萼’中,香气贡献值从高到低依次是β-紫罗兰酮、丁子香酚、甲基丁香酚、乙酸叶醇酯和乙酸苯甲酯。在‘素玉绿萼’中,香气贡献值从高到低依次是丁子香酚、甲基丁香酚、乙酸叶醇酯和草蒿脑,未检测到β-紫罗兰酮。

      表 9  绿萼品种群梅花花香化合物香气贡献值

      Table 9.  Aroma contribution value of floral scent compounds from Green Calyx group of P. mume

      化合物香气阈值香气贡献值/%
      ‘变绿萼’‘小绿萼’‘素玉绿萼’
      苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 4.190~41.910 0.780~7.800 1.560~15.570
      苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.103 0.292 0.307
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 22.087 25.050 22.769
      草蒿脑 estragole 0.016 50.833 5.833 78.750
      丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 178.000~890.000 124.670~623.330 193.670~968.330
      甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 460.000 280.000 310.000
      β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 19523.810
      对甲苯甲醚 p-methylanisole 0.000 27050.000
      异戊醇 isoamyl alcohol 0.006 51.366
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 157.037 77.407 45.556
        说明:−表示未检测到。
    • 表10所示:‘单粉跳枝’中苯甲醇(59.78%)、苯甲醛(17.58%)、丁子香酚(5.50%)和肉桂醇(4.14%)等相对含量较高。‘筋入春日野’中乙酸苯甲酯(63.54%)、苯甲醇(12.20%)、苯甲醛(9.12%)和乙酸-2-己烯酯(4.31%)等相对含量较高。‘单粉垂枝’中乙酸苯甲酯(55.42%)、苯甲醛(16.53%)、苯甲醇(13.88%)、丁子香酚(4.88%)和乙酸-2-己烯酯(3.02%)等相对含量较高。

      表 10  跳枝和垂枝品种群花香成分及其相对含量

      Table 10.  Aromatic compounds and the relative content of Versicolor group and Pendulous Mei group of P. mume

      化合物保留指数相对含量/%
      ‘单粉跳枝’‘筋入春日野’‘单粉垂枝’
      对二甲苯 p-xylene 896 5.92±0.62 4.67±0.99 2.87±0.66
      苯甲醛 benzaldehyde 973 17.58±0.46 9.12±2.60 16.53±3.54
      苯甲醇 benzyl alcohol 1 041 59.78±1.26 12.20±5.77 13.88±4.66
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 1 171 1.36±0.13 63.54±9.56 55.42±1.57
      2-甲氧基-4-甲基苯酚 creosol 1 195 0.16±0.06
      草蒿脑 estragole 1 201 0.40±0.05 0.16±0.04 0.25±0.08
      3,4-二甲氧基甲苯 3,4-dimethoxytoluene 1 242 0.11±0.02
      3-苯丙醇 3-phenylpropanol 1 233 0.24±0.06
      4-(2-丙烯基)苯酚 phenol-4-(2-propenyl)- 1 255 0.19±0.01 0.22±0.04
      反式肉桂醛 cinnamaldehyde, (E)- 1 272 0.34±0.07
      肉桂醇 cinnamyl alcohol 1 307 4.14±1.34
      丁子香酚 eugenol 1 360 5.50±0.16 2.59±0.48 4.88±0.85
      甲基丁香酚 methyleugenol 1 406 0.09±0.03 0.22±0.06 0.18±0.12
      乙酸肉桂酯 cinnamyl acetate 1 447 0.14±0.10
      邻苯二甲酸二甲酯 dimethyl phthalate 1 458 0.57±0.36 0.13±0.11 0.36±0.16
      苯基/苯丙烷类合计 total phenylpropanoids/ benzenoids 96.25 92.92 94.58
      莰烯 camphene 963 1.99±0.59 1.02±0.08
      6-甲基-5-庚烯-2-酮 sulcatone 1 003 0.08±0.06
      柠檬烯 limonene 1 038 0.14±0.10 0.10±0.01
      3-蒈烯 3-carene 1 056 0.06±0.04
      莰酮 camphor 1 149 0.83±0.09 0.08±0.01
      β-紫罗兰酮 β-ionone 1 490 0.14±0.07 0.08±0.07
      萜烯类合计 total terpenoids 3.10 0.13 1.28
      异戊醇 isoamyl alcohol 801 0.05±0.03
      己醛 hexanal 845 0.14±0.13
      乙酸戊酯 n-amylacetate 935 0.08±0.06
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 1 018 2.36±1.43 0.81±0.23
      乙酸-2-己烯酯 2-hexen-1-ol acetate 1 027 4.31±2.65 3.02±0.77
      壬醛 nonanal 1 109 0.11±0.03
      癸醛 decanal 1 208 0.12±0.02
      二乙二醇丁醚醋酸酯 2-(2-butoxyethoxy)-ethanol acetate 1 369 0.34±0.13 0.14±0.10 0.24±0.19
      月桂酸甲酯 methyl laurate 1 525
      脂肪酸衍生物合计 total fatty acid derivatives 0.61 6.95 4.15
        说明:−表示未检测到。

      表11所示:在‘单粉跳枝’中,香气贡献值从高到低依次是β-紫罗兰酮、肉桂醇、丁子香酚、甲基丁香酚、壬醛和癸醛。‘筋入春日野’中香气贡献值最高的依次是丁子香酚、乙酸叶醇酯和甲基丁香酚。‘单粉垂枝’香气贡献值最高的依次是β-紫罗兰酮、丁子香酚、甲基丁香酚和乙酸叶醇酯。

      表 11  跳枝和垂枝品种群梅花花香化合物香气贡献值

      Table 11.  Aroma contribution value of floral scent compounds from Versicolor group and Pendulous Mei group of P. mume

      化合物香气阈值香气贡献值/%
      ‘单粉跳枝’‘筋入春日野’‘单粉垂枝’
      苯甲醛 benzaldehyde 0.350~3.500 5.020~50.230 2.610~26.060 4.720~47.230
      苯甲醇 benzyl alcohol 80.000 0.747 0.153 0.174
      乙酸苯甲酯 benzyl acetate 2.600 0.523 24.440 21.314
      草蒿脑 estragole 0.016 24.792 9.729 15.833
      丁子香酚 eugenol 0.006~0.030 183.330~916.670 86.330~431.670 162.670~813.340
      甲基丁香酚 methyleugenol 0.001 93.333 223.667 176.667
      β-紫罗兰酮 β-ionone 0.000 20 000.000 11 428.571
      壬醛 nonanal 0.001 113.333
      癸醛 decanal 0.001~0.002 60.000~120.000
      肉桂醇 cinnamyl alcohol 0.001 5 175.000
      异戊醇 isoamyl alcohol 0.006 7.650
      乙酸叶醇酯 cis-3-hexe-nylacetate 0.009 262.296 90.000
        说明:−表示未检测到。
    • 图1所示:20个梅花品种依据花香成分组成及相对含量,被分为5类。第1类为‘晨晖朱砂’‘银红朱砂’‘粉红朱砂’‘春意早宫粉’和‘晓红宫粉’,其花香成分特点是乙酸苯甲酯和苯甲醇相对含量较高,且相近。第2类为‘单粉垂枝’‘筋入春日野’、玉蝶品种群及绿萼品种群,其花香特点是乙酸苯甲酯相对含量最高,其次是苯甲醇,且苯甲醇相对含量远低于乙酸苯甲酯。第3类仅包括朱砂品种群的‘大盃’,其花香特点是乙酸苯甲酯、苯甲醛、草蒿脑相对含量均较高且相近,萜烯类物质相对含量也较高。第4类仅包括宫粉品种群的‘早花宫粉’,其花香特点是苯甲醇和乙酸苯甲酯相对含量最高,其次是乙酸肉桂酯、丁子香酚和苯甲醛。第5类包括‘红颜朱砂’‘先春朱砂’‘粉皮宫粉’‘粉晕宫粉’和‘单粉跳枝’,其花香成分组成特点是苯甲醇相对含量最高,均高于50%,其次是苯甲醛,而乙酸苯甲酯相对含量极低,均低于2%。

      图  1  20个梅花品种花香成分的聚类图

      Figure 1.  Cluster dendrogram of floral scent components in twenty cultivars of P. mume

    • 梅花是中国拥有第1个国际登录权的物种,目前已有超过400个梅花品种被登录[19]。郝瑞杰等[20]研究表明:决定梅花香气的主要成分是苯环/苯丙烷类化合物,其中以乙酸苯甲酯、苯甲醇、苯甲醛和丁子香酚等为主。本研究结果与郝瑞杰等[20]的研究结果一致,苯环/苯丙烷类化合物是梅花花香的主要成分,其中乙酸苯甲酯、苯甲醛、苯甲醇和丁子香酚占比最高,还含有少量萜烯类和脂肪酸类物质。ZHANG等[21]对8个不同花色梅花品种的花香成分进行了分析,表明苯基/苯丙烷类化合物占总排放量的95%以上。白花品种的花香挥发物以乙酸苯甲酯为主,品种间差异较小,粉花品种的花香挥发物组成存在差异。本研究发现:梅花不同品种群间香气种类及相对含量有明显差异,朱砂和宫粉品种群花香化合物数量最多,其次是跳枝和绿萼品种群,玉蝶和垂枝品种群花香化合物数量较少。

      花朵香气特征并不完全由香气物质的种类与相对含量决定,还与香气物质的香气阈值有关,相对含量越高且阈值越小,香气强度就越大,对香气的贡献值就越大[14]。LI等[22]分析了6个梅花品种的花香及挥发性代谢组的差异,根据花香化合物的香气阈值筛选出了6种促进梅花不同品种香气差异的成分,包括苯甲醛、苯甲酸甲酯、乙酸苯甲酯、丁子香酚、反式肉桂醇、4-烯丙基苯酚、2-壬烯醛、3,4-二甲氧基甲苯和反式-β-紫罗兰酮。本研究通过计算梅花主要花香成分的香气贡献值,发现β-紫罗兰酮、丁子香酚、甲基丁香酚、肉桂醇、对甲苯甲醚、草蒿脑、苯甲醛和乙酸苯甲酯等对梅花花香贡献较大。

      苯甲醇具清香、果香和甜香味[23],苯甲醛具有苦杏仁、木香、樱桃香味,乙酸苯甲酯具有茉莉香、浓甜香味,在蜡梅中,乙酸苯甲酯与芳樟醇共同构成其特征香气[24]。丁子香酚有强烈的丁香气味,有抗虫、杀菌的效果。在矮牵牛Petunia hybrida中,丁子香酚的挥发部位主要是花瓣和雄蕊[25]。β-紫罗兰酮具有紫罗兰Matthiola incana、水果、鸢尾花Iris tectorum香味,是紫花含笑Michelia crassipes初花期的特征挥发性物质,也是四季桂Osmanthus fragrans‘Fragrans Group’和金桂Osmanthus fragrans var. thunbergii的主要花香成分[2627]。其香气阈值极低,在花朵中仅存在少量就能释放出强烈的香气。草蒿脑呈大茴香香气,存在于欧洲越橘Vaccinium padifolium、龙蒿Artemisia dracunculus、茴香Foeniculum vulgare等中[28]。本研究分析了不同类型梅花花香的成分组成,通过香气阈值计算出主要成分的香气贡献值,从而明确其主要贡献成分。

    • 不同梅花品种,其香气成分、相对含量和气味品质差异较大。朱砂和宫粉品种群花香化合物种类最多,且苯环/苯丙烷类化合物种类最多。其次是跳枝品种群、绿萼品种群、玉蝶品种群和垂枝品种群。依据梅花主要花香成分的差异,可将20个梅花品种分为5种不同香气类型。本研究鉴定分析了梅花不同品种的花香物质,明确了主要香气成分。后期可进一步明确决定梅花花香差异的主要物质,并结合转录组分析梅花花香的代谢机制。

参考文献 (28)

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